Это был один из тех немногих случаев, когда неуловимый Диллинджер оказался в руках полиции, в чем, собственно, и состояла первая загадка Диллинджера. Совершив столько дерзких налетов на огромное количество банков, он ни разу не попался и даже не был ранен, что вообще удивительно, учитывая количество выпущенных в него пуль за всю историю совершенных им ограблений.
Ограбив очередной банк, Джон по обыкновению отправлялся играть в карты или рулетку. Удача сопутствовала ему не только в ограблении банков, но и в игре. Почти всегда он выигрывал и никогда не спускал за столом награбленное. Но куда же тогда пропадали деньги, украденные и выигранные? Даже никто из бандитов не знал, куда главарь девал свою долю. Это было неизвестно никому: ни любовницам, ни полиции, ни ФБР.
А следующая загадка – из разряда тайн человеческой души, тем более такой загадочной, как у Диллинджера. Гангстер частенько гонял по дорогам на автомобиле. В 1933 году он случайно заехал в деревню Блэфтон, и там под колеса его машины попала птица, от которой мгновенно остались одни перышки. Тогда Диллинджер, отъявленный бандит, без зазрения совести грабивший банки и убивавший людей, немедленно остановил машину, вышел и чуть не заплакал, увидев раздавленную птицу. Этот случай говорит о том, что даже ему в определенной мере была свойственна жалость.
Тем временем банда Диллинджера добралась уже и до штата Индиана. Грабители дошли до того, что нападали даже на полицейские участки, если возникала необходимость в оружии. Против них была организована всеобщая облава, но бандитам удалось скрыться в Чикаго. А к Новому году начальник полиции Индианы получил издевательский подарок от Диллинджера – книгу «Как стать детективом».
В Чикаго к банде присоединились Билли Фрэчет, подруга Джона, и жена Пирпойнта, Мэри Киндер. 15 января 1934 года Диллинджер со своей бандой совершил 56-е по счету, самое знаменитое ограбление банка Ист-Чикаго, где взял 263 954 доллара. Когда гангстеры уже перекладывали доставшиеся им в результате грабежа деньги, нагрянула полиция. Видимо, Джон и вправду был заговорен от пуль – нервничая и спеша, патрульный Уильям О’Мэйли четыре раза выстрелил в преступника, находившегося перед ним, и все четыре раза промахнулся. Диллинджер усмехнулся и злорадно произнес: «Ты сам на это напросился», затем хладнокровно выстрелил в беднягу полицейского.
На ноги была поднята вся полиция Штатов, так как бандиты похитили фантастическую для того времени сумму денег, к тому же они убили полисмена. Но все розыски ни к чему не привели. Преступники словно испарились. По горячим следам были немедленно перекрыты все вокзалы и дороги, но Диллинджер и его сообщники каким-то образом сумели уехать из Чикаго.