Несмотря на большой срок заключения, Диллинджер провел в тюрьме всего 4 года. Кто же мог содействовать его освобождению? Родные или люди из спецслужб США? Истинная причина такого везения покрыта тайной. За примерное поведение Диллинджер был освобожден досрочно. Как бы там ни было, ворота исправительной тюрьмы Пендлтон, где Джон отбывал наказание, для него распахнулись, и узник вышел на свободу. Но как скоро горько пожалели об этом те, кто дал на это согласие!
22 мая 1933 года Джон Диллинджер начал осуществлять свою давнюю мечту. Пока он сидел в тюрьме, Америка стала совсем другой. Послевоенному процветанию пришел на смену жесточайший экономический кризис. Миллионы безработных и бездомных толпились у бесплатных столовых и ночлежек, отчаявшиеся люди стояли возле бирж труда. Но Диллинджера это не беспокоило. Он уже выбрал себе дорогу. В 1933 году в США каждый день совершалось в среднем два нападения на банки. В том же году, по статистике, насчитывалось более 1 300 000 тяжких преступлений, ограблений и убийств, две трети из которых так и остались нераскрытыми. Не остался в стороне и Диллинджер, который внес свою немалую долю в этот список. В его банду входили уже упомянутый Гарри Пирпойнт, Джон Гамильтон и еще несколько человек. Сразу же после освобождения они и принялись за дело, совершая дерзкие налеты на банки, супермаркеты.
На протяжении долгого времени Диллинджер был настоящей головной болью Америки. Он нагло грабил банки один за другим, решив играть по-крупному и живя по принципу «цель оправдывает средства». По его мнению, банки того стоили: в результате каждого нового ограбления ему доставалось не менее 100 тысяч долларов, деньги по тем временам огромные. Полицию скрипела зубами от ярости, банкиры и охранники день и ночь дрожали от страха, а неуловимый гангстер продолжал свое дело. На его счету уже было около 60 удачных ограблений банков. Джон Диллинджер был признан правительством Соединенных Штатов врагом государства номер один. Ни один из королей криминального мира Америки не удостаивался такой «чести» ни до, ни после Джона.
Через четыре месяца после начала грабежей, в сентябре 1933 года, полиция штата Огайо вычислила и арестовала главаря банды. Однако Диллинджеру удалось бежать при помощи верного Пирпойнта. Самим Гарри к тому времени уже было совершено четыре побега из тюрем. Подручными Пирпойнта были Чарли Маккли, внешность которого больше напоминала образ директора банка, чем бандита, и Расел Кларк, молодой, но уже очень опытный грабитель. В тюрьме городка Лимы, куда Маккли и Кларк прибыли, представившись офицерами полиции, они потребовали свидания с заключенным Диллинджером. Местный шериф оказался слишком несговорчивым и подозрительным, что его и погубило. Когда он потребовал документы, подтверждающие их полномочия, Пирпойнт застрелил его. Забрав ключи, троица отыскала камеру Диллинджера. А Джон бросил им небрежно: «Что-то вы припозднились». Выйдя через черный ход, они уехали на поджидавшем их автомобиле.