В середине дня в тюрьме Краун-Пойнт вдруг раздался резкий звук сирены, который подавался при общей тревоге, массовых побегах, пожаре или бунте заключенных. Согласно уставу, охранники бросились во двор, где в подобных экстренных случаях должен был собираться весь персонал тюрьмы. Когда выяснилось, что тревога ложная, они вернулись, но в камере их уже поджидал Диллинджер с оружием в руках.
Пистолет ему тайно передал его адвокат Луис Пике, хотя Диллинджер потом утверждал, что он сам выпилил его из дерева и покрасил гуталином. Пригрозив охранникам, гангстер заставил их снять с него оковы и проводить его в тюремный арсенал, где он взял себе и своему сообщнику Гарри Янгбладу автоматы. Никем не замеченные, что удивительно, они прошли к воротам тюрьмы прямо через двор, хотя возможно, что и через боковой выход, то есть через гараж, который не охранялся и был не заперт. Возможно также, что у них в заложниках был один из охранников, который и показывал им дорогу к выходу. Свидетели утверждали, что Диллинджер и Янгблад на улице, прямо у ворот, обнаружив машину начальника тюрьмы Лилиан Холли, сели в нее и уехали.
Был, правда, еще один свидетель, местный почтальон, который позднее говорил, что наблюдал, как преступники, выйдя из тюрьмы, не спеша прошли целый квартал. А в конце квартала они ворвались в гараж фирмы «Форд» и потребовали дать им автомобиль, захватили охранника гаража в заложники и, велев ему сесть за руль, приказали вывезти их из города. При этом они напевали по дороге песенки «Погуляй еще, маленький песик» и «Я еду на последнюю облаву». Почтальон, узнав Диллинджера, позвонил в полицию. Как назло, там ему не поверили, сказав в ответ: «Бросьте разыгрывать, мистер, займитесь-ка лучше своими делами». Полицейский, который охранял здание суда, тоже не поверил, когда услышал об этом. И только когда почтальон позвонил у дверей тюрьмы и сообщил ее охранникам о побеге, обнаружилось, что Диллинджер действительно сбежал.
К тому времени сообщники Джона, Пирпойнт, Маккли и Кларк, были переведены в тюрьму города Коломбо штата Огайо, а чтобы они не сбежали, как их главарь, на всех постах начальство тюрьмы выставило дополнительных часовых. Губернатор штата приказал принять чрезвычайные меры на случай, если Диллинджеру вздумается организовать побег товарищей. Впрочем вскоре все равно было бы уже поздно, так как на суде Пирпойнту и Маккли был вынесен смертный приговор, Кларку предстояло пожизненное заключение. Красавчик Гарри закончил свои дни на электрическом стуле, а Маккли пытался бежать и был застрелен.