Сборным пунктом войска стала Пермь. Сюда головы привели сто стрельцов из состава гарнизона Казани и Свияжска. Еще сто человек предполагалось набрать из стрелецких отрядов на Вятке и в самой Перми. Третью сотню ждали из других городов.
Царь приказал Болховскому выступить в поход за Урал «по весне». Однако с наступлением весны Иван IV умер, и в Москве произошли крупные народные волнения. В общей сумятице о сибирской экспедиции на время забыли.
Отряд Болховского был очень плохо подготовлен к выполнению порученной ему миссии. Запасы провианта, выделенные ему, оказались недостаточными. Стрельцы потратили на преодоление Уральских гор гораздо больше времени, чем вольные казаки. Они выбились из сил, пока добрались до перевалов. Неизвестно, какие суда выстроили им Строгановы. Казаки не раз перетаскивали суда на Переволоке с Волги на Дон. Когда надо, они смогли перенести струги через горы. Стрельцам все это оказалось не по плечу. Обессилев, они бросали суда на склонах Уральского хребта вместе с припасами.
Воевода шел навстречу гибели, сам не подозревая того.
На втором году пребывания в Сибири ермаковцы столкнулись с реальной угрозой голода. Запасы зерна и круп, привезенные из России, были полностью израсходованы. Неболыпая запашка, которую держали татары под Кашлыком и манси на Тавде, давала слишком мало зерна. Военные действия помешали населению вовремя посеять хлеб. Сибирское ханство получало многие необходимые продукты из Средней Азии. Отступив в верховья Иртыша, Кучум позаботился о том, чтобы затворить торговые пути из Бухары в Кашлык.
Тобольские ветераны помнили, каким трудным был для них второй год пребывания за Уралом, когда «бысть во граде Сибири глад крепок». Казаки сумели кое-что заготовить на зиму, но при этом они имели в виду лишь себя. По приказу Ермака, «казацы запас посяху, сметеся по своим людям». При самом бережливом расходовании можно было надеяться растянуть продовольствие до весны. Казаки, забывшие вкус хлеба, рассчитывали также на то, что царь пришлет им не только свое жалованье — свинец и порох, но и продовольствие.
Когда в Сибирь прибыл Болховский, ермаковцы встретили стрельцов с ликованием и на радостях щедро одарили их мехами — «мягкой рухлядью». Но радость сменилась унынием, когда выяснилось, что с воеводой не было никаких припасов. С приходом в Сибирь воинских людей, записал тобольский летописец, голод усилился.
Стрельцов надо было не только прокормить, но и разместить на зимние квартиры. Еще до начала сибирской экспедиции Строгановы получили от пленных сведения о том, что столица Сибирского ханства не имела каменных стен, а была окружена осыпавшимся земляным валом. Попав в Сибирь, казаки скоро убедились, что тамошние городища очень мало напоминали русские посады с их теплыми рублеными избами. Кашлык не был городом в собственном смысле. Располагавшаяся на вершине крутого яра площадка имела малую площадь. За валом помещались мечеть и несколько построек, служивших резиденцией для Кучума и его ближних людей.