Казаки зимовали не в Кашлыке, а на Карачине острове, имевшем большую территорию. Среди них было много опытных плотников, сооружавших струги за несколько дней. Каждый орудовал топором не хуже, чем саблей. Для таких людей не составляло труда отрыть землянки и построить теплые бревенчатые срубы. По обыкновению, казаки довольствовались тесными клетушками. Разместить в них на постой дополнительно несколько сот стрельцов оказалось не так-то просто. Но в конце концов эта задача не была неразрешимой.
Стрельцы снаряжались в поход в весеннее время и не позаботились о шубах. Долгий изнурительный поход утомил их до крайности. Воеводы рассчитывали дать отдых ратным людям в столице Кучума. Вместо отдыха их ждали худшие испытания.
Пришла зима. Грянули жестокие сибирские морозы, когда температура падала ниже 40 градусов. Ледяные ветры мешали людям покидать теплые помещения. Глубокие снега сделали невозможной охоту в таежных лесах. Подле человеческих жилищ бродили голодные волчьи стаи.
В разгар зимы смерть стала безжалостно косить стрелецкий отряд. В «архиве» Ермака хранилось донесение о гибели отряда, написанное сугубо деловым слогом, без каких бы то ни было литературных ухищрений: «Которые люди присланы были с воеводою со князем Семеном Болховским и с головами казанские да свияжские стрельцы да пермичи и вятчяня, а запасу у них не было никакого, и те все присылные люди… померли в Старой Сибири з голоду». Сколь бы удивительными ни казались слова донесения о том, что стрельцы не имели при себе никаких запасов, их достоверность не вызывает сомнения. Причиной беды были нерасторопность военных властей и незнание ими особенностей Сибирского края. Воеводы надеялись, что «ратники» прокормятся «собой», как в любых других походах. Но в Сибири хлеба не оказалось. Стрельцы частью израсходовали выданные им казной запасы в дни перехода, частью же бросили их вместе с тяжелыми судами на перевалах.
Присылка царских воевод в Кашлык не достигла цели. Стрельцы погибли почти все поголовно. Казаки лучше перенесли голод и мороз. Но и их отряд заметно поредел. Прибытие подкрепления не облегчило, а, напротив, осложнило положение русских в Сибири.
Со временем возникло множество легенд о щедрых наградах, которыми удостоил Ермака и его сотоварищей великий государь Иван Грозный. Говорили, будто царь послал покорителю Сибири два панциря, шубу со своего плеча и другое добро. Самым заметным подарком были панцири. Воображение народа поразила не только их ценность, но и та роковая роль, которую они сыграли в жизни Ермака. Свой смертный час предводитель казаков будто бы встретил, будучи одет в оба панциря. Они не только не спасли его от гибели, но и увлекли на дно Иртыша.