Среди вольных казаков существовал неписаный закон, запрещавший атаманам целовать крест царю и поступать в государевы служилые люди. Даже при царе Михаиле Федоровиче Романове в XVII веке донские казаки отказывались присягать правительству, ссылаясь на времена Грозного, когда Сусар Федоров и другие вольные атаманы служили царю под Казанью «не за крестным целованьем».
Ляпун Филимонов был одним из подлинных героев «Астраханского взятия». Царские дипломаты называли его сыном боярским. Значит, Филимонов принадлежал к числу служилых атаманов. Скорее всего власти наградили его поместьем за его выдающиеся военные заслуги.
Как только Филимонов и другие «добрые» казаки взялись за укрощение вольницы, наступила трагическая развязка. Станичники призвали атамана в свой лагерь и по приговору круга казнили его.
Хан не терял надежды на то, что при помощи турок ему удастся вновь посадить своих ставленников в Казани и Астрахани. Война между Россией и Крымом приобретала все больший размах, и московские власти все чаще обращались за помощью к вольным казакам — сначала к донцам, а затем и к запорожцам.
Воевода Данила Чулков в 1556 году отправился в поле на Дон и разгромил близ Азова отряд в 200 крымцев. Тогда же отряд воеводы Ржевского предпринял поход против хана в Поднепровье. Едва русские ратные люди показались на Днепре, к ним тотчас присоединились черкасские атаманы из Канева — Михайла Еськович с отрядом в 300 казаков. Ржевский сжег предместья турецкой крепости Очаков и нанес поражение крымцам. Его наступление поддержал атаман Миша Черкашенин с донскими казаками. Черкашенин спустился по реке Кальмиус в Азовское море и напал на крымские улусы в окрестностях Керчи.
Среди украинского населения победа над крымцами вызвала подлинное воодушевление. Не только казаки, но и некоторые шляхтичи оказались захвачены общим потоком. К ним присоединился православный магнат князь Дмитрий Вишневецкий, недовольный королем.
Едва Ржевский вернулся из-под Очакова, каневский атаман Михайла Еськович помчался в Москву с сообщением исключительной важности. Вишневецкий уведомил Ивана IV о том, что вместе с казаками выстроил укрепления на Хортицком острове у Конских Вод и готов перейти на царскую службу. Вскоре казаки предприняли нападение на турецкую крепость Ислам-Кармен. В отместку крымцы напали на Хортицу и разрушили возведенные там укрепления.
Не имея возможности удержать Хортицу, Вишневецкий вскоре же занял Черкассы и Канев и предложил Ивану IV принять эти города под свое покровительство. Грозный не желал нарушать перемирие с Польшей. Он пригласил Вишневецкого в Москву и пожаловал ему удельное княжество.