Ханское войско быстро преодолело расстояние от Пахры до Рожая и всей массой обрушилось на русских. Стрельцы полегли на поле боя все до единого. Стоявшие за холмом полки также не сумели удержать свои позиции. Но полк Воротынского успешно отбил все атаки неприятеля.
Обеспокоенный неудачей, главный ханский воевода Дивей-Мурза выехал на разведку и неосторожно приблизился к «гуляй-городу». Здесь его захватили в плен «резвые» дети боярские.
Кровопролитное сражение продолжалось до сумерек. В бою погибли предводитель ногайской конницы, трое знатных крымских мурз и множество рядовых воинов.
Обескураженный потерями, Девлет-Гирей прекратил атаки и в течение двух дней приводил в порядок свою расстроенную армию.
Воротынский одержал победу, но в любой момент победа могла обернуться поражением. Когда поредевшие полки укрылись в «гуляй-городе», выяснилось, что запасы продовольствия и фуража на исходе. К концу суток некормленые и непоеные лошади не стояли на ногах. Жажда и голод все больше томили людей. Ратные люди пытались копать колодцы «всяк о своей голове». Но проку из этого было немного.
2 августа хан возобновил штурм русских укреплений, бросив в бой все свои силы. Ханские сыновья, руководившие атакой, решили любой ценой выбить у русских пленного главнокомандующего Дивей-Мурзу.
Рвы у подножия холма были скоро завалены трупами, но татары продолжали упорно лезть вверх по склону холма. Дощатые стены «гуляй-города» содрогались под ударами татарских сабель. Они были столь неустойчивы, что воины хана пытались опрокинуть их руками. Ратники секли врага саблями и топорами.
К концу дня, когда натиск татар начал ослабевать, русские предприняли смелый маневр, который и решил исход боя. Оборону «гуляй-города» взял на себя Хворостинин. В его распоряжение поступили вся артиллерия, отряды казаков и немцев-наемников. Воротынский же с дворянами покинул укрепления и, продвигаясь по дну лощины за холмом, скрытно вошел в тыл неприятельского войска.
По условному сигналу Хворостинин приказал выстрелить из всех орудий и пищалей, а затем бросился с казаками и немцами вниз с холма навстречу врагу. В тот же миг с тыла обрушился Воротынский. Враги не выдержали удара и бросились в бегство. Множество воинов было перебито и взято в плен. Девлет-Гирей лишился разом сына и внука. Много его мурз попало в плен к русским.
На другой день русские настигли пятитысячный арьергард противника на Оке и разгромили его.
Сражение на Молодях было крупнейшим событием русской истории XVI века. Наголову разгромив Орду в многодневном кровавом сражении, Русь отстояла независимость и надолго обезопасила свои границы от опустошительных вторжений степняков. Гибель отборной турецкой армии под Астраханью и поражение Крымской орды под Москвой ослабили угрозу османо-крымской экспансии в Восточной Европе.