Победа над Крымом имела не меньшее значение для вольных окраин, чем «Казанское взятие». Русское население пережило опустошительные неприятельские вторжения и пустило в «поле» глубокие корни.
«Казанское взятие» прославило донского атамана Сусара Федорова, астраханское — волжских атаманов Федца Павлова и Ляпуна Филимонова.
В годы Ливонской войны вольные казаки выдвинули из своей среды новую плеяду героев. Самым известным из них был донской атаман Михаил Черкашенин. Его имя рано попало в русские летописи и в записи Разрядного приказа. В 1559 году Черкашенин со своей станицей разгромил крымцев в верховьях Северского Донца и прислал пленных в Москву. В 1570 году Миша с атаманами и казаками охранял царского посла Ивана Новосильцева во время следования его в «дикое поле» от Рыльска до Азова. За службу казаки получили «государево жалованье: деньги, и сукна, и селитру, и свинец». Два года спустя Черкашенин со своим отрядом принял участие в грандиозном сражении с Крымской ордой под Москвой.
Вместе с Мишей Черкашениным героями московской битвы были также несколько десятков других атаманов — цвет волжского и донского казачества.
На Дон Черкашенин вернулся в ореоле славы. Крымцы долго лелеяли планы мести и наконец осуществили их. Они захватили в плен сына атамана Данилу и приговорили его к смерти. Ради спасения сына Миша решился на отчаянный шаг. Созвав со всех концов «поля» товарищей по оружию, Черкашенин совершил нападение на мощную турецкую крепость Азов. Казаки ворвались в город, разгромили посад Тапракалов и взяли в плен 20 «лучших» людей. В руки к ним попал шурин турецкого султана Сеин. Черкашенин дал знать азовскому паше, что освободит всех пленных, если паша вызволит у крымского хана его сына.
Крымский хан не послушал азовского пашу и велел казнить Данилу. Султан, узнав об этом, сделал выговор своему вассалу. «Нынече деи, — писал султан, — ты меж казаков и Азова великую кровь учинил».
Весть о жестокой казни атаманского сына разнеслась по степям. Война между азовцами и казаками запылала с новой силой. Донцы, что ни год, нападали на турецкую крепость.
Русское государство отразило вражеские вторжения с юга. Но его военное положение катастрофически ухудшилось, когда пришлось вести войну с Речью Посполитой и Швецией одновременно.
Трудные времена переживала в то время страна. После голода и чумы население ее сократилось. Властям все труднее было проводить сборы дворянского ополчения. Дворянам надоела бесконечная война. От былого энтузиазма не осталось и следа.
В 1579 году польский король Стефан Баторий собрал на русской границе сорокатысячную рать. Царь Иван, не располагая точными сведениями о планах Батория, его силах, прибыл тем временем в Псков для похода в Ливонию. Посланный им крупный отряд разгромил курляндских немцев. То был последний успех. Между тем Баторий осадил Полоцк, а шведские корабли вошли в устье Наровы и сожгли предместья Ивангорода и Нарвы. Несколько позже десятитысячный шведский корпус осадил Нарву.