Впрочем, семья Макиавелли не была так влиятельна и знаменита, как семьи банкиров Пацци и Медичи. К тому времени как Никколо повзрослел, для его семьи наступили тяжелые времена.
Отец Макиавелли, Бернардо, был юристом. Он был уличен в неуплате налогов и в скором времени объявлен банкротом. В соответствии с законом ему запрещалось осуществлять юридическую деятельность.
Однако первое правило любого юриста — не воспринимать закон буквально. Отец Никколо начал практиковать на нелегальной основе, делая значительные скидки тем, кто, как и он, столкнулся с бременем безденежья. Еще одним источником до хода было доставшееся ему в наследство небольшое поместье, находившееся в семи милях к югу от Флоренции по дороге к Сиене. Это было идиллическое место, но на деньги, получаемые от продажи винограда и козьего сыра, практически невозможно было содержать семью. В это время семья Макиавелли влачила жалкое существование. Позднее Никколо скажет: «Я учился обходиться без чего-либо, прежде чем я успевал научиться получать удовольствие от этого». Бернардо не имел средств, чтобы дать сыну образование. Время от времени он подрабатывал в качестве репетитора. Но отец Никколо не всегда был юристом-неудачником. Он успел собрать библиотеку, и юный Никколо начал усердно читать, уделяя особое внимание классическим текстам.
Воображение болезненного, живущего в нужде мальчика было захвачено чудесами Древнего Рима.
Лишенный общения ребенок вскоре превратился в одинокого юношу с тревожным взглядом исподлобья, из-за которого Никколо всегда выглядел виноватым. Он начал осознавать мир вокруг себя и осмысливать свое место в нем, а этот мир он сравнивал с тем, что он узнал из книг. Даже мало общаясь с другими людьми, Никколо стал понимать, что наделен недюжинным умом. Более того, он почувствовал, что на смену старому идет новое, гуманистическое мировоззрение.
Флоренция выходила из интеллектуальной спячки Средневековья: город проснулся, в горожанах чувствовалась энергия, уверенность в себе. Италия во главе западной цивилизации шла к Ренессансу.
Заговорили о том, что Италия снова может стать единой и великой, какой она была во времена существования Римской Империи. Юный впечатлительный Никколо стал находить (или воображать) черты сходства своего города с Римом на пике его власти и величия — с Римом второго века нашей эры, эры, предшествующей Марку Аврелию, философам-стоикам, императору. В то время империя простиралась от Персидского залива до стены Адриана, Сенат считался влиятельным органом, к мнению которого прислушивались, граждане Рима были счастливыми и богатыми.