Флорентинцы стали постепенно уставать от шумных публичных действ. Популярность Медичи пошла на убыль, этому активно способствовали события, происходящие за пределами страны.
В 1494 году, спустя всего лишь два года после смерти Лоренцо Великолепного, Медичи потеряли свою власть и были вынуждены покинуть город.
Бегство было ускорено вторжением во Флоренцию французского короля Карла VIII и его победоносного войска. Хотя оккупация Флоренции Карлом VIII носила символический характер и длилась всего несколько дней, она знаменовала собой начало нового этапа во флорентийской политике.
Война приняла серьезный оборот: город мог потерять свою независимость и попасть во власть иностранных завоевателей. Стоя среди молчаливой толпы, в то время как Карл VIII с триумфом шествовал по улицам с высоко поднятым копьем, Макиавелли испытывал чувство стыда за свой опозоренный город. Ему было стыдно как флорентинцу и как итальянцу. Однако для Макиавелли это послужило еще одним политическим уроком. (Только единая Италия могла противостоять мощи французов!) С уходом Медичи Флоренция попала под влияние священника-смутьяна Савонаролы, который выступал против развернутой папством коррупции (отличная тема для проповедей). Аятолла Хомейни своих дней, Савонарола читал проповеди об адских муках и о необходимости воздержания.
Времена карнавалов и заговоров подошли к концу. Савонарола учредил «костер мирских богатств». Горожане должны были предать огню имеющиеся у них произведения искусства и дорогую одежду, однако многие спрятали самые дорогие их сердцу предметы искусства и одежды до лучших времен.
Христианской республике Савонаролы суждено было просуществовать четыре года (14941498). Даже волшебное творчество Боттичелли пало жертвой бессмысленной борьбы. Потом настала очередь Савонаролы гореть на огне, и его постигли муки, им заслуженные. И еще раз Макиавелли стал свидетелем чудовищного зрелища.
История разворачивалась на его глазах, каждый раз он извлекал для себя все новый урок.
В 1498 году правителем Флоренции был избран отличающийся умеренными взглядами Содерини.
Макиавелли в первый раз выходит из тени. Один из самых успешных биографов Макиавелли Виллари описывает двадцатидевятилетнего Макиавелли как довольно нерасполагающую к себе, но вместе с тем пробуждающую огромное любопытство личность.
Стройная фигура, глаза-бусинки, темные волосы, маленькая голова, орлиный нос и плотно сжатые губы. И все же «все в нем говорило о том, что он тонкий наблюдатель, обладает острым умом, хотя и не из тех, кто может влиять на людей». Виллари упоминает «саркастичное выражение лица», «атмосферу холодного расчета» и «не знающего границ воображения». Макиавелли не излучал теплоту. Тем не менее Макиавелли, должно быть, смог оказать нужное впечатление на ряд влиятельных лиц. Еще до падения Савонаролы он был выдвинут в качестве кандидата на пост секретаря Второго канцелярского отделения, которое находилось в ведении комитета иностранных дел. Однако избиратели из фракции Савонаролы проголосовали против него, и он потерпел поражение. Но во время правления во Флоренции Содерини Макиавелли все-таки был избран на этот пост. Некоторое время спустя он был избран секретарем Совета Десяти, ведающего военными делами. В последующие годы эти посты приобрели особую значимость. Что-то в холодной, умной, хитрой личности Макиавелли определенно привлекало Содерини.