Макиавелли мог производить впечатление скользкой личности, но вместе с тем он был чрезвычайно верен. Это в сочетании с беспристрастным интеллектом было редким качеством в непредсказуемом, полном лжи мире итальянской политики. Содерини увидел в Макиавелли человека, способного трезво оценить ситуацию.
В скором времени на Макиавелли стали возлагать выполнение дипломатических миссий во дворах близлежащих городов-государств. Секретарь Второго канцелярского отделения стал выполнять поручения и вести переговоры, которые были не столь важными, чтобы посылать для их выполнения официального посла. Он научился разбираться в паутине дипломатических интриг и посылал на родину отчеты с изложением разумных взглядов на сложившуюся ситуацию. Несмотря на встречавшиеся на его пути ловушки и приманки, он демонстрировал свой явный дипломатический талант. Здесь мы становимся свидетелями редкого случая: скользкий партнер, которому можно доверять. Макиавелли, в самом деле, был верным, но верным только своим друзьям и Флоренции. Что касается всего остального, внешность отражала сущность человека.
Спустя два года Макиавелли получил свое первое важное задание: он был послан с дипломатической миссией ко двору французского короля Карла VIII. Исход этой миссии имел жизненно важное значение для безопасности Флоренции.
К концу XV века разрозненным и постоянно воюющим между собой городам-государствам Центральной Италии угрожала опасность с двух сторон. С севера им угрожала Франция, рассматривающая возможность расширения своей территории за счет итальянского полуострова. На юге сходные территориальные амбиции имело влиятельное Неаполитанское королевство, управляемое испанцами. Чтобы выжить, Флоренция должна была действовать осторожно и аккуратно.
В 1500 году Макиавелли на протяжении пяти месяцев изучал политическую ситуацию, сложившуюся в огромном и влиятельном европейском государстве, объединенном под властью единого правителя. Миссия не привела к каким-либо окончательным результатам, но тем не менее успехи были достигнуты. (Флоренция предположительно оставалась союзником Франции. Франция не поработила ее. Пока.) В 1501 году Макиавелли вернулся во Флоренцию.
В том же году он женился на Мариетте ди Луиджи Корсини, которая происходила из семьи, занимающей такую же ступень на социальной лестнице, как и семья Макиавелли. (Однако семье Корсини удалось скопить большую сумму денег, и они смогли обеспечить своей дочери солидное приданое.) В те времена не было принято заключать браки по любви. Брак был актом, объединяющим две семьи во взаимовыгодный союз. К счастью, Никколо и Мариетта отлично подошли друг другу и в скором времени стали хорошими друзьями.