1385. — Кревская уния Великого Княжества Литовского и Польского Королевства. С юридической стороны означал инкорпорацию Литвы в состав Польши. Многие историки считают этот документ более поздней фальсификацией, о чём будет сказано ниже.
1387. — Вильно первым из белорусских городов принял магдебургское право.[16]
Согласно традиционной версии, во время московского погрома 1382 года князь Остей был убит. Но вот ещё одна странность: одновременно из Москвы исчез сын Дмитрия Донского, Василий.
«В одиннадцать лет он возглавил посольство к хану Тохтамышу и просил великокняжеский ярлык для своего отца. Ярлык был дан, но самого Василия оставили заложником в Золотой Орде. Через четыре года он бежал из плена. Путь юноши лежал через Литву, где он дал слово князю литовскому Витовту жениться на его дочери Софье. Впоследствии беглец сдержал своё обещание» (см. Булацкий С., «Правители России», М., 2001).
Можно подумать, что скитающийся подросток (наверняка без паспорта и миграционной карты), даже если он сумел бы кому-либо доказать, что он — сын зависимого от Орды московского князя, мог представлять интерес в качестве жениха. Но дело даже не в этом. По традиционным представлениям, Орда была в Заволжье. Как же это надо было петлять, чтобы попасть из Заволжья в Москву через Литву? А встретиться с самим князем Витовтом он и вообще смог бы только в результате специальных ухищрений, ведь в это время Витовт был у тевтонов в Мальборке. Как занесло Василия из Орды в Орден?
В рождество 1390 года в Коломне сыграли свадьбу сына Дмитрия Донского Василия с литовской княжной Софьей. И на этой свадьбе принял участие в рыцарском турнире… вполне живой Ольгердов внук, князь Остей! (См. Klein A., Sekunda N., Czernielewski K., Banderia Apud Grunwald, I, II?уd? 2000). И в заключение: в 1425 году, когда умрёт Василий I Дмитриевич, Великий князь Литовский Витовт станет опекуном его десятилетнего сына, Василия II Васильевича Тёмного: ведь он его внук, сын его дочери Софьи.
1392. — Начало княжения Великого князя Витовта (ум. 1430).
1399, 12 августа. — В битве с татарами на реке Ворскле погиб полоцкий князь Андрей Ольгердович.
1401. — Витовт и Ягайло подписали новую, Виленскую унию, согласно которой Витовт пожизненно получал власть над Великим княжеством Литовским.
1404. — Вхождение Смоленского княжества в Великое Княжество Литовское.
1410, 15 июля. — Разгром армии Тевтонского ордена под Грюнвальдом объединёнными силами Великого Княжества Литовского и Польского королевства.
Грюнвальдской битве предшествовал целый клубок разнообразных событий. В 1385 состоялась уния Польского королевства и Великого княжества Литовского. В 1392 году беглый князь Витовт тайно встретился в Острове под Лидой с королём Польши Ягайлой (он же Владислав II), и эти двое договорились, что Витовт вернётся и займёт престол Великого княжества. Но тевтоны не желали его самостоятельности, а потому реакция Ордена не заставила себя ждать: рыцари совершили поход на Новогрудок, и сильно разрушили замок.