С этого момента начал раскручиваться маховик противоречий.
Первой «чёрной кошкой», пробежавшей между Великой Литвой и Тевтонским орденом, стала Жамойтия, — небольшой участок побережья, отделявший тевтонов от Ливонского ордена. Его время от времени «передавали» туда-сюда, но специфика была такова, что все передачи осуществлялись только на бумаге. Жамойты не желали быть ни под чьей властью, и вели ожесточённую борьбу за сохранение своей независимости, зачастую даже не зная, к какому государству они «приписаны» и с кем воюют.
Сама ВКЛ с этой Жамойтии ничего не имела, и потому, подписывая передачу земли тевтонам, Витовт только выигрывал: юридическая передача спорной земли снимала с него, и возлагала на тевтонов обязанность крестить местных язычников. Отныне папа римский требовал именно от тевтонов их обращения в христианство. Рыцари начинали силовые массовые крещения, получали очередное восстание и вынуждены были отступать на орденские земли. То есть максимум, что они могли делать — это совершать туда набеги, а непрерывная борьба ослабляла и рыцарей, и жамойтов. А Витовт тайно посылал язычникам деньги и военных инструкторов, и выглядел в их глазах защитником от тевтонской агрессии, получая возможность в дальнейшем опять присоединять их земли к себе.
Отношения Тевтонского ордена с Польшей тоже нельзя назвать тёплыми. В 1392 году тевтоны выкупили у польского князя Владислава Опольчика Добжынскую землю, — ведь польские магнаты были самостоятельными в своих решениях. Король не был готов к войне, и ограничился протестами. В 1402 году тевтоны выкупили ещё одну область, Новую Марку, и часть польских земель оказалась отрезанной от основной территории королевства. Отношения между Польшей и Орденом стали стремительно ухудшаться.
Нам это даёт возможность лишний раз подчеркнуть разницу в организации центрального управления. В Польше оно было вот таким, «польским», когда верховный властитель не только не мог воздействовать на независимых дворян, но мог вообще не думать об интересах страны в целом, ограничиваясь собственными интересами. В Московии же стиль правления был «византийским»: дворянин получал землю, чтобы, кормясь с неё, служить государству. Государственный интерес был приоритетен для Великого князя, и это определило в дальнейшем объединение Руси вокруг Москвы, и полное исчезновение Великого княжества Литовского.
В январе 1408 года в Ковно (ныне Каунас, Литва) прибыли для переговоров король Ягайло и магистр Ордена, а посредником выбрали Великого князя Витовта. Ягайло требовал возвращения земель. Магистр отложил решение до 24 июня, а сам передал дело на суд Витовта, продолжая, между тем, выкупать земли у местных польских князей. Стало ясно, что договориться невозможно.