Дальние пещеры находятся на расстоянии 100 саженей от Ближних, и ведет к ним через сад деревянная галерея, оканчивающаяся небольшой площадкой, на которой расположена каменная церковь во имя Рождества Пресвятой Богородицы. Построена она была в 1696 году на том месте, где раньше стояла деревянная церковь, сооруженная преподобным Феодосием.
В этой церкви почивают нетленные мощи преподобного Лонгина, вратаря Печерского (стражника при вратах), который за свою особую святость и великое послушание стяжал дар прозорливости. Он видел все помыслы и намерения людей и, сидя при вратах монастырских, пристально наблюдал за входящими в обитель: добрых одобрял и ободрял все их намерения, злых — укорял и обличал, а потом направлял на путь добродетели. Но еще больше преподобный Лонгин следил за входящими в свою душу помыслами и во все дни заботился о том, чтобы вступить в единение с Богом и войти в Царствие Небесное.
Над самым входом в пещеру в XIX веке была построена церковь во имя Зачатия Святой Анны, возведенная на месте обветшавшей, сооруженной еще преподобным Варлаамом. Из Зачатьевской церкви устроен вход в пещеру, которая, спускаясь ступенями с вершины холма, приводит в небольшую каменную башню, служащую преддверием пещеры. Святынями ее являются мощи святых угодников Божьих, мироточивые главы неизвестных по имени святых и три церкви, устроенные в разных местах пещеры. При входе в нее через башню паломники поклоняются нетленно почивающим мощам, среди которых мощи:
Преподобного священномученика Лукиана, в 1243 году пострадавшего от войск хана Батыя, как говорится в надписи на одной древней доске. Больше о преподобном Лукиане ничего не известно.
Преподобного Лаврентия, затворника, который возненавидел суету мирскую и захотел удалиться в темную пещеру, чтобы постом и молитвой сподобиться общения с миром ангельским.
Преподобного Мартирия, диакона, который за свою великую чистоту и постнические подвиги получил от Бога дар чудотворения, так что при жизни многие обращались к нему за помощью в своих делах и нуждах.
Преподобного Илариона, схимника, который, как полагают, и был тем пресвитером из церкви села Берестова, кто первым выкопал на холме пещеру, а потом стал митрополитом Киевским — первым из русских, а до того времени митрополитами были все греки. Это был пастырь благочестивый и просвещенный, а написанное им «Слово о законе и благодати» является первым дошедшим до нас авторским произведением древнерусской литературы. Оно представляет собой праздничную пасхальную проповедь, в которой митрополит Иларион живо, глубоко и с теплотой изъясняет превосходство Нового Завета, как завета всеобъемлющей спасительной благодати, дарованной людям Иисусом Христом; потом с радостным умилением изображает торжество Христовой веры в земле Русской и прославляет великого князя киевского Владимира.