После этого они княжили в Киеве недолго. В 882 году Новгородский князь Олег пришел на ладьях к Киеву и пристал к берегу близ Печерской возвышенности — против слияния протока Черторын и с Днепром. Новгородские воины были спрятаны в ладьях, а князь Олег назвал себя «варяжским гостем» — купцом. Не подозревая обмана, Аскольд и Дир вышли к своим землякам, но на береговом уступе их внезапно окружило новгородское войско. Киевские князья были убиты, и Аскольда погребли тут же — на месте его мученической смерти, которое с тех пор называется Аскольдовой могилой. Тело погребли далеко от Днепра — на месте, где впоследствии был возведен Ирининский монастырь.
Великая княгиня Ольга, чтобы почтить память первого христианского князя Киевского, построила над могилой Аскольда церковь во имя Святого Николая.[16] До настоящего времени эта церковь не сохранилась, а каменный одноглавый храм, ныне находящийся над Аскольдовой могилой, был выстроен в 1810 году купцом Мещеряковым. В 1867 году, в память 1000-летия крещения Аскольда, был установлен ежегодный крестный ход на Аскольдову могилу, который совершается 2 июля — в день положения Пречестной ризы Пресвятой Богородицы во Влахерне.
С 1796 года эта живописная, спускающаяся террасами к Днепру местность, принадлежавшая Никольскому мужскому монастырь, стала общественным кладбищем, на котором в основном хоронили представителей привилегированных слоев населения. В 1810 году вместо прежней деревянной церкви по проекту киевского архитектора А.И. Меленского возводится новая каменная церковь во имя Николая чудотворца, а еще через пять лет был подписан контракт с известным иконописцем О. Белецким на роспись стен, алтаря и купола внутри церкви.
Однако в 1845 году захоронения на кладбище запрещаются, а вскоре его вообще закрывают, опасаясь сползания фунта из-за начавшегося строительства моста над Днепром. В 1847 году русский император Николай I, осмотрев церковь кладбища, которую предполагалось снести, приказал отремонтировать ее, а кладбище сохранить. В 1866 году Аскольдову могилу обнесли каменной оградой, и с 1872 года на кладбище вновь разрешено было хоронить.
До середины XIX века захоронения на кладбище располагались весьма хаотично, но в 1880-е годы на должность кладбищенского смотрителя был назначен иеромонах Рафаил — человек энергичный и образованный. Он с жаром взялся за благоустройство кладбищенской территории: его усилиями весь склон горы, занятый кладбищем, был разбит на террасы, проложены лестницы и дорожки, установлены скамейки и т. д. Иеромонах Рафаил построил также оранжерею, где выращивали цветы и другие растения для украшения могил.