«Ты ужаснул меня чудовищами разных препятствий, — пишет он в 1827 году, — но они бессильны, или — странное свойство человека! чем более трудностей, чем более преград, тем более он летит туда. Вместо того, чтобы остановить меня, они еще более разожгли во мне желание».
Очевидно, неопытный юноша весьма смутно представлял себе «чудовища» мелких неприятностей, дрязг, уколов самолюбия, неудач, сопровождающих первые шаги в практической жизни. Прося мать выслать ему денег на покупку необходимых для занятий книг, он самоуверенно заявляет, что все траты на его образование вернутся ей «утроенными с большими процентами», что ему придется просить у нее некоторого вспоможения разве в первые два-три года петербургской жизни, а там он и сам прочно устроится и будет иметь возможность перевезти ее к себе, чтобы она была его «ангелом-хранителем».
Рассчитывая на успех в Петербурге, он упрашивает и мать и дядю устроить так, чтобы его часть имения перешла к матери и она была бы самостоятельно обеспечена в материальном отношении.
От этих мечтаний о счастливой петербургской жизни Гоголю приходилось отрываться и засаживаться за учебники. Выпускной экзамен приближался, надобно было отдать отчет в тех знаниях, какие были приобретены за 6-летнее пребывание в лицее, а юноша с ужасом видел, как ничтожны эти знания: по математике он был очень слаб; из иностранных языков мог с грехом пополам понимать только легкие французские книги, по латыни в три года выучился переводить только первый параграф хрестоматии Кошанского; из немецкого пробовал с помощью словаря читать Шиллера, но этот труд оказался ему не под силу; даже по-русски он писал далеко не правильно и в орфографическом, и в стилистическом отношении. — «Я теперь совершенный затворник в своих занятиях», — сообщает он матери в конце 1827 года. — «Целый день с утра до вечера ни одна праздная минута не прерывает моих глубоких занятий. О потерянном времени жалеть нечего; нужно стараться вознаградить его; и в короткие эти полгода я хочу произвести и произведу вдвое больше, нежели во все время моего здесь пребывания»…
Трудно себе представить, чтобы в какие-нибудь шесть месяцев Гоголю удалось в значительной степени пополнить пробелы своего образования. Во всяком случае в июне 1828 года он выдержал выпускной экзамен и мог осуществить свою мечту — ехать в Петербург. Какие-то семейные дела задержали его до конца года в деревне, и только в декабре он вместе со своим товарищем и соседом по имению А. Данилевским уселся в кибитку и двинулся в дальний путь.