Лучшими актерами в этом лицейском театре считались Гоголь и Кукольник, будущий автор пьесы «Рука Всевышнего отечество спасла». Гоголь возбуждал общий восторг в комических ролях, Кукольник — в трагических. Женские роли исполнялись также лицеистами. Роль Простаковой из «Недоросля» была одной из лучших в репертуаре Гоголя; приятель его Данилевский, хорошенький, грациозный мальчик, изображал Моину, Антигону и вообще всяких нежных красавиц.
Кроме театра, Гоголь стал рано увлекаться и чтением. Он доставал книги от своего отца, от учителей, из библиотеки Трощинского, тратил на них значительную часть своих карманных денег и в складчину с несколькими товарищами выписывал сочинения Жуковского и Пушкина, «Северные цветы» Дельвига и другие журналы и альманахи. «Евгений Онегин», выходивший тогда по частям и считавшийся до некоторой степени запретным плодом, приводил в восторг юных лицеистов. Гоголь выбран был хранителем книг, выписываемых в складчину. Он выдавал их для чтения, строго наблюдая очередь; получивший книгу должен был с нею усесться чинно на определенное место и не вставать с него, пока не возвратит. Мало того, так как руки читателей редко отличались чистотой, то библиотекарь, прежде чем выдать книгу, оборачивал каждому бумажкой большие и указательные пальцы.
Увлекаясь чтением, лицеисты и сами пробовали писать. Первые литературные опыты Гоголя были написаны в стихотворной форме.
В одном из младших классов гимназии он читал своему товарищу Прокоповичу балладу «Две рыбки», в которой изобразил себя и своего рано умершего брата. Позднее он написал пятистопными ямбами целую трагедию: «Разбойники». Но главное содержание его стихотворений было сатирическое: он осмеивал в них не только товарищей и учителей, но и других обывателей города. Один из школьных приятелей Гоголя имел в руках довольно объемистую сатиру его на жителей Нежина: «Нечто о Нежине, или дуракам закон не писан». В ней изображались типические лица разных сословий при торжественных случаях, и разделялась она на следующие главы: 1) Освящение церкви на Греческом кладбище. 2) Выбор в городской магистрат. 3) Всеедная ярмарка. 4) Обед у Предводителя дворянства. 5) Роспуск и съезд студентов.
Гоголь не придавал никакого значения всем этим шуточным стихотворениям, считал их простой забавой; он и все его товарищи находили, что настоящие сочинения должны касаться предметов серьезных и быть написаны торжественным, высоким слогом. Пример «Вестника Европы» Карамзина, книжки которого Гоголь получал от отца, соблазнил лицеистов, и они решили издавать свой собственный журнал. Гоголь был выбран редактором этого журнала, носившего заглавие «Звезда». Мальчикам хотелось придать своему изданию вид печатных книг, и Гоголь просиживал целые ночи, разрисовывая заглавные листы. Сотрудники держали статьи свои в величайшей тайне от прочих товарищей, и они знакомились с ними только 1-го числа, когда вся книжка была готова, «выходила в свет». Гоголь, и тогда уже отличавшийся умением очень хорошо читать, часто громко прочитывал всему классу свои и чужие произведения. Он поместил в «Звезде» несколько своих стихотворений и большую повесть: «Братья Твердиславичи», подражание повестям Марлинского. К сожалению, ни одно из этих полудетских произведений Гоголя не уцелело, и о самой «Звезде», издававшейся недолго, сохранилось у бывших лицеистов очень смутное воспоминание. Одно только помнят они, что все статьи их журнала были написаны самым напыщенным слогом и преисполнены риторики; только такой род писания считали они делом серьезным, настоящей литературой.