По описанию арабских и европейских авторов, Триполи был одним из важнейших городов Северной Африки и в Средние века многих впечатлял своими красивыми зданиями, укрепленным портом и крепостными стенами. Тунисский путешественник Абу Мухаммед Абдалах бен Мухаммед бен Ахмед ат-Тиджани, совершивший в 1306–1308 годах поездки по Северной Африке, писал о городе:
…Мы приблизились к Триполи, белизна его ослепляла. По справедливости он назывался белым городом… Удивили меня и улицы города, я не видел более чистых, широких и прямых улиц, чем в этом городе. И это потому, что большинство из них пересекают город вдоль и поперек, как на шахматной доске, и пешеход ходит по ним, как шахматная ладья.
Ат-Таджини указывает также, что укрепления Триполи, разрушенные во время нашествия арабов во главе с Амрой ибн Иса, были не только восстановлены, но стали более величественными.
В 1510 году ливийской столицей захотели овладеть испанцы, направившие сюда эскадру с 8000 солдат под командованием графа Педро Наварро. Эскадра вышла из порта Бужи и направилась к маленькому острову Фавиньяна, где стала ожидать подхода кораблей с солдатами из Неаполитанского и Сицилийского королевств, чтобы потом совместно приступить к захвату Триполи. По пути к ней присоединились еще 5 мальтийских кораблей, и 25 июля к Триполи подошел флот, состоявший из 120 крупных и мелких судов, на которых разместились 18 000 испанских и итальянских солдат, а также наемники из европейских стран.
Командующий испанскими войсками позднее писал, что Триполи оказался более крупным городом, чем он до этого представлял себе. Среди всех городов, которые ему раньше доводилось видеть, не было такого, который мог бы сравниться с Триполи своими укреплениями и чистотой. Описание командующего дополняет испанец Баттистино де Тонсис — участник военной кампании по захвату Триполи. По его свидетельству, город, расположенный на равнине, окружен крепостными стенами, протянувшимися более чем на милю. Одна стена была низкая, другая — высокая и широкая, с укрепленными башнями. Между двумя крепостными стенами пролегали узкие и глубокие траншеи. Город с трех сторон омывается морем и имеет порт, который может принять не менее 400 кораблей.
Процветание Триполи объяснялось тем, что он служил перевалочным пунктом торговых путей, соединявших Восток и Запад. Кроме того, главным источником и основой существования его жителей была транссахарская торговля. Накануне испанского вторжения Триполи был богаче Туниса, город посещали купцы из арабских стран, Турции, Северной Африки, Венеции, Сицилии и Мальты.