В первый же вечер Пеньковский рассказал о материалах, сфотографированных им на 20 фотопленках. Работа шпиона была одобрена, ему поручили и дальше фотографировать важные документы и изыскивать возможности фиксировать на пленку секретные материалы в других советских учреждениях. Пеньковский рассказал о прошлой своей работе в военных организациях и выдал ряд важных сведений, составляющих государственную тайну. Тут же ему сообщили, что американской разведкой подобран тайник № 1 в подъезде дома 5/6 по Пушкинской улице в Москве, и объяснили правила пользования им.
Через три-четыре дня состоялась вторая встреча Пеньковского с разведчиками, на которой он рассказал о материалах, сфотографированных им на 16 фотопленках и привезенных в Лондон. Разведчики заявили, что сфотографированные им документы являются для них весьма ценными. Затем Пеньковский вновь дал разведчикам устную информацию по вопросам, составляющим государственную тайну. В этот вечер был составлен и план последующих встреч, на которых предусматривалось обучение Пеньковского работе на специальных шпионских радиопередатчиках, разбор вопросов по разведывательной подготовке и инструктаж.
На следующей встрече Пеньковский примерил специально сшитые для него военные мундиры со знаками различия полковника английской и американской армий и сфотографировался в них. Новые хозяева заверили его, что после окончания шпионской работы ему будет предоставлена ответственная должность в центральном разведывательном органе США или Англии (по его выбору) с окладом две тысячи долларов в месяц и с выплатой по тысяче долларов за каждый месяц предшествующей шпионской работы. Тогда же Пеньковский ознакомился с бланками необходимых документов, которые будут заполнены на его имя, как только он окажется на Западе и изъявит желание принять английское или американское подданство.
Шпион был вновь представлен высокопоставленному должностному лицу английской разведки. Затем Пеньковского принимали на конспиративной даче в окрестностях Лондона, ознакомили с устройством специальных радиопередатчиков дальнего и направленного действия, правилами работы на них.
На конспиративной квартире в Лондоне состоялась пятая встреча. Пеньковского познакомили с английской разведчицей Чизхолм Джанет-Анной, женой второго секретаря посольства Великобритании в Москве Р.Чизхолма, являвшегося одновременно сотрудником английской разведки и поддерживавшего шпионский контакт с Пеньковским через приезжавшего в Москву Винна.
Условились, что Пеньковский будет передавать Анне Чизхолм шпионские материалы и получать от нее инструктивные письма и фотопленки на конспиративных встречах в Москве, которые должны проходить в 16 часов по субботам в октябре и декабре 1961 года в районе Цветного бульвара и в 13 часов по пятницам в ноябре 1961 года на Арбате в районе антикварного магазина.