Иногда у него были неприятности с полицией. По сравнению с российской царской охранкой швейцарская полиция была более терпимой. Однако если митинги и другая деятельность местных и иностранных социалистов в рамках закона допускались, то в отношении террористов и анархистов, планирующих убийства иностранных суверенов и подрывающих финансовую стабильность буржуазной Швейцарии всеобщими стачками и беспорядками на улицах, власти держались очень строго.
Однажды в Лозанне полиция в соответствии с законом о бродяжничестве задержала спящего под мостом Муссолини. Впрочем, после ночи в камере он был отпущен на свободу. Под мостами он спал лишь в крайнем случае. Обычно он оставлял себе немного денег, чтобы взять в дешевом кафе какую-нибудь выпивку и дремать над ней всю ночь.
Как-то очень холодной зимней ночью 1902–1903 года его выставили из кафе в Берне около полуночи. Отправившись к знакомой русской анархистке, он обнаружил, что та уехала на несколько дней. Тогда он просто вломился в пустой дом. Явившиеся на шум соседи застали Муссолини спящим на диване прямо в одежде. Он сумел убедить их не вызывать полицию. Они поверили его объяснениям, потому что он выглядел именно так, как и должны выглядеть друзья подобной русской девицы.
Однако летом 1903 года он влип в более серьезные неприятности с полицией. Плотники Берна начали забастовку, которая наносила большой ущерб строительным подрядчикам. На маевке выступил Муссолини и призвал к всеобщей стачке в поддержку плотников. Власти не приняли немедленных мер, но в швейцарской полиции «социалиста-революционера Бенито Муссолини» взяли на заметку. 18 июня он был арестован, допрошен и помещен на 12 дней в бернскую тюрьму, где ему был предъявлен ордер на высылку из кантона. Его препроводили до итальянской границы в Кьяссо, но он тут же сел в поезд до Лугано, откуда проследовал в Лозанну, где бернский ордер на высылку был недействителен.
За время пребывания в Швейцарии у него было несколько любовных связей. Самой серьезной из них был роман с Элеонорой Ч., полькой, бывшей замужем за русским, с которым она жила в Женеве. Ее связь с Муссолини продолжалась до возвращения супругов в Россию в 1904 году. В течение еще нескольких лет она продолжала писать Муссолини письма. Переписка прекратилась после 1908 года.
В октябре 1903 года заболела мать Муссолини, и он вернулся в Довию повидаться с ней. Мать вскоре выздоровела, и, проведя с ней два месяца, Муссолини 27 декабря уехал обратно в Швейцарию, так как он знал, что его должны были призвать на военную службу. Итальянский адвокат, социалист Сальваторе Донатини, решил издавать журнал «И темпи нуови» («Новые времена»). Он пригласил Муссолини приехать к нему в Берн, дабы поработать над передовицей, но когда тот явился к нему, то узнал, что Донатини выслан и живет в Аннемассе, расположенном во французском департаменте Верхняя Савойя. В январе 1904 года Муссолини последовал в Аннемасс, где прожил два месяца. Однако задуманное издание так и не состоялось. Там Муссолини завел роман с молодой итальянской социалисткой по имени Эмилия.