С самого начала англичане всячески подчеркивали, что главная цель их присутствия на острове связана не с территориальными притязаниями, а с торговой выгодой, то есть превыше всего ставились экономические интересы. Так или иначе, но именно ставка на торговлю и финансы и превратила впоследствии этот небольшой остров в весьма преуспевающий центр Юго-Восточной Азии. Хотя уже тогда Сингапур специальным распоряжением сэра Раффлза был объявлен полностью открытым портом. И правило это действует и по сей день.
В 1832 году Сингапур стал столицей так называемых Стрейтс-Сеттлментс, или «поселений у проливов», входящих в состав индийских колоний Великобритании. Кроме Сингапура к ним относились Пенанг и Малакка. А в 1867 году правительство Великобритании приняло решение выделить Стрейтс-Сеттлментс в отдельную колонию, население которой на тот момент составляло 85 000 человек. И это не было случайностью — экономическая выгода, приносимая Сингапуром, была сравнима разве что с теми доходами, которые приносила вся Индия, в то время как финансовых затрат требовалось не в пример меньше. С того времени контроль над городом стал осуществляться непосредственно из Лондона, а не из Индии, как было раньше. Благосостояние Сингапура, а вместе с ним и Британской империи неуклонно росло, пока вторая мировая война не сломала эти едва ли не идиллические отношения.
Воспользовавшись тем, что большинство военных сил Великобритании, сосредоточенных на острове, было в 1940 году переброшено в Европу, его атаковали японцы. Сопротивление островитян длилось чуть больше месяца, непрекращающиеся бомбежки уносили ежедневно тысячи жизней. И потому 14 февраля 1942 года британский премьр-министр Черчилль дал разрешение сдать город. Во время японской оккупации Сингапур, переименованный в Сенан, что в переводе с японского значит «Свет юга», превратился в «тюрьму» для военнопленных из Европы и Австралии. Впоследствии полная беззащитность Сингапура перед лицом внешней угрозы послужила поводом для того, чтобы авторитет Великобритании среди местных жителей был существенно подорван. Во всяком случае, когда «британский лев» по окончании второй мировой вознамерился вернуться в Город льва, его ждал крайне холодный прием. Местное население не забыло, что сделали японцы со «светом юга» по милости английской короны.
И хотя вице-король индийских владений Британии лорд Маунтбэттен торжественно принял капитуляцию японских войск на ступенях неоклассического здания местного муниципалитета, ход событий был уже предопределен. Сингапурцы твердо решили освободиться от чьего бы то ни было влияния. И уже в 1948 году Великобритании не осталось ничего другого, как дать разрешение на проведение первых выборов в законодательное собрание.