Семилетнего Никколо определили в школу магистрата Маттео, где он начал изучать грамматику, то есть учился читать латинские тексты. Через год его перевели в городскую школу, где также преподавали литературу латинских классиков, через три года последовало изучение счета, а когда Никколо исполнилось 12, он погрузился в курс латинской стилистики. Книги латинских и греческих античных авторов, не переводившиеся в родительском доме, были для него не только предметом обязательного изучения, а являлись его главными друзьями и советчиками. «Немалое время и с великим усердием обдумывал я длительный опыт современных событий, проверяя его при помощи постоянного чтения античных авторов», — напишет он позже в «Государе». Не чужд он был и классиков раннего Возрождения, Данте и Петрарки. Никколо изучал их язык, стиль, сравнивал, анализировал и невольно проводил аналогии между теми людьми, которые «жили» в книгах великих поэтов, и теми, с кем рядом жил он. Впрочем, не только образы, созданные Данте и Петраркой, творивших относительно недавно, рассматривались им с точки зрения исследования человеческой натуры. Он тщательно и скрупулезно изучал тех героев, которые вышли из-под пера Аристотеля и Плиния, Тита Ливия и Птолемея, Цицерона и Овидия, и постепенно начал осознавать, что за тысячи лет суть человека, его поступки и стремления, а также пути достижения целей практически не изменились.
Из-за стесненности в средствах, имевшихся на отцовском счету, в университет ему поступить не удалось. Кто-то из исследователей сетует на то, что не получил-де Макиавелли классического образования, кто-то, напротив, приветствует это обстоятельство, объясняя тем, что схоластическая формалистика, присущая высшим учебным заведениям того времени, только загубила бы самобытную оригинальность, свойственную его разуму и перу, а иные утверждают, что эту его самобытную оригинальность вряд ли что-нибудь могло изменить.
Так или иначе, его образование, довершенное знакомством с музыкой, которую, судя по его переписке, он любил и знал, было блестящим. Это обстоятельство сыграло далеко не последнюю роль в его назначении секретарем Флорентийской республики, последовавшем в 1498 году.
Флоренция никогда не была образцом спокойствия, но в последнее десятилетие XV века на нее обрушилась целая лавина потрясений. В 1492 году умер Лоренцо Медичи, или, как его называли, Лоренцо Великолепный. Он был третьим из рода Медичи, который правил Флоренцией. Но если его дед, Козимо Медичи, подчинив ее в 1434 году своему влиянию, пусть формально, но сохранил республиканский институт, Лоренцо предпочел стать полновластным правителем. А спустя два года его сын, Пьеро Медичи, после вторжения в Италию французских войск, ведомых королем Карлом VIII, унизился до того, что бросился вдогонку монарху-победителю, двигавшемуся в сторону Тосканы, и согласился на все условия капитуляции.