От позора Флоренцию спас народный гнев — итогом восстания стало изгнание Медичи. И хотя французские войска в качестве союзников республиканского правительства все-таки вошли во Флоренцию, неприкрытая неприязнь, выказываемая жителями города, довольно скоро заставила их его покинуть, прихватив заодно сокровища семьи Медичи. В это непростое для Флоренции время безвластия на ее политической сцене появился новый персонаж — монах-доминиканец Джироламо Савонарола, ставший в конечном итоге правителем республики.
В результате шести лет его правления город раскололся на две враждующие части. Сторонники неистового Савонаролы, получившие название «плаксы», яростно защищали своего кумира, противники — «беснующиеся», не желающие больше жить в обстановке тотального запрета на все и вся, требовали его устранения. Ситуация накалилась до предела. Решением Папы Александра VI Савонарола был отлучен от церкви, но поддерживавшая его городская Синьория не собиралась чинить ему препятствий. Но после призыва к свержению Папы Савонарола был арестован и приговорен к смерти.
А за несколько месяцев до этого события в обстановке все больше накалявшегося противостояния сторонников и противников неистового монаха во Флоренции прошли выборы в правительство Республики. В феврале 1498-го Макиавелли, баллотировавшийся на пост секретаря Второй канцелярии, был опережен кандидатом от партии Савонаролы. Но после свершившейся казни, в конечном итоге победив кандидата от партии Медичи, в июне того же года он был утвержден секретарем Второй канцелярии республики, а в июле — секретарем канцелярии комиссии Десяти.
В структуре Флорентийской республики существовало две канцелярии — канцелярия Синьории и подчиненная ей Вторая канцелярия. Во главе первой, ведавшей международными вопросами, стоял Первый секретарь, или канцлер, Вторую же, ведавшую внутренними делами республики, возглавлял секретарь Синьории. Еще один секретарь Синьории находился при комиссии Свободы и мира, или комиссии Десяти, в которую входили 10 человек, занимавшихся военной политикой.
Никколо Макиавелли переизбирался на эту должность 14 лет подряд, за все эти годы ему пришлось составить сотни тысяч дипломатических писем, донесений, военных приказов и правительственных распоряжений, проектов государственных законов. Он совершил 13 дипломатических и военно-дипломатических вояжей к другим государям Италии и правительствам республик, к Папе Римскому, к императору Священной Римской империи. Четыре раза его направляли к французскому королю для урегулирования военно-политических вопросов. А в качестве секретаря комиссии Десяти Макиавелли приходилось не единожды организовывать военные кампании, а также участвовать в них. Помимо этого, он был инициатором и создателем республиканского ополчения.