Внезапно с отрядом всадников в несколько сот человек, в основном старых повстанцев 1918-го, Махно объявляется в Александровске и сдает дела командования, не реагируя на просьбы защитить город. Он переходит на правый берег Днепра и растворяется в пустынных пространствах красного тыла.
14 июня, убедившись, что Махно ушел и заманить его в бронепоезд не удастся, взбешенный Ворошилов отдает приказ о расстреле комиссара бригады Озерова и командира саперных частей бригады, «прекрасной души юноши-идеалиста» Михалева-Павленко. Махновские части вливаются в 14-ю армию. 7 июля в столичной газете «Известия народного комиссариата по военным делам» Троцкий прописал: «Деникин был на краю гибели, от которой его могло отделять лишь несколько дней, но он верно угадал накипь кипения кулаков и дезертиров». Катастрофа 1919-го закончилась провалом красного фронта до самой Тулы. Товарищ Троцкий не желал брать на себя ответственность. Товарищ Троцкий оставался чист.
Меж тем на станции Новопомощная Махно дожидался развития событий. Красные, уходя с Украины, обходили его стороной, боясь, что некоторые части, не желая расставаться с родиной, «прилипнут» к нему. После отступления с Днепра на Новый Буг к Махно действительно переметнулись вся бывшая его бригада и кое-какие красные части. Они готовы были драться до конца. После того как фронт ушел на север, белые сформировали против Махно 2 дивизии под командованием генерала Слащева и решили раздавить его. В это время у белых родилась даже легенда о полковнике Клейсте, немецком гении Махно. Ему, германскому полковнику, не стыдно было проигрывать бои, а вот «партизанам», «оголтелому мужичью» – стыдно. В начале сентября белые предприняли первые попытки сбить Махно с занимаемых позиций: в результате он чуть было не занял Елисаветград, спасенный ценой героической офицерской контратаки. Возможно, махновцы и выиграли бы бой, будь у них боеприпасы. Лишь откатившись под Умань и по тайному сговору сдав петлюровцам раненых, они получили в придачу некоторое количество патронов, что помогло им выдержать следующее сражение. Петлюровцы боялись белых и готовы были снабжать патронами кого угодно, лишь бы отсрочить момент встречи с деникинцами. 25 сентября Махно вдруг объявил, что отступление закончено и настоящая война начинается завтрашним утром. Он каким-то сверхъестественным чутьем определил, что у него есть один шанс спасти армию: напасть на ядро преследователей и уничтожить его.
Сражение при Перегоновке принадлежит к числу наиболее странных событий Гражданской войны. О нем сохранилось несколько воспоминаний (Аршинова, Волина, нескольких белогвардейских офицеров), из которых ясно, что крупной боевой операцией его не назовешь. Был просто яростный, жестокий бой, где действительно дрались не на жизнь, а на смерть. И в то же время исход этого боя повлиял на весь дальнейший ход войны. Три с половиной тысячи партизан вырвались из окружения. Но оказалось, что они вырвались в открытый космос истории.