Впечатления, накопленные Джеромом за годы работы актером, нашли отражение в его первой книге «На сцене и за кулисами» — сборнике юмористических рассказов о театральной жизни. Он был опубликован в 1885 году и очень хорошо принят читателями. Окрыленный успехом, Джером пишет в 1886 году «Праздные мысли лентяя» — веселые эссе о всякой всячине. Эта книга имела большой успех, ее, по словам самого Джерома, «расхватывали, как горячие пирожки». Джером Джером решает сделать писательство своей основной профессией.
В 1888 году он встретил женщину, которую полюбил настолько сильно, что решил жениться на ней, хотя до тех пор не представлял себя в роли женатого человека. Годом позже он поселился в Челси, фешенебельном районе в западной части Лондона. В новом доме из окон его круглого рабочего кабинета открывался чудесный вид на реку Темзу и отдаленные холмы за городом. Именно там Джером К. Джером и написал свое самое знаменитое произведение — «Трое в одной лодке, не считая собаки».
Интересно отметить, что книга эта вовсе не задумывалась как юмористическая. Писатель вспоминал, что собирался написать «рассказ о Темзе», ее истории, живописных пейзажах и достопримечательностях, украшающих ее берега. Но получилось нечто совсем другое. Незадолго до этого Джером вернулся из свадебного путешествия. Он чувствовал себя необыкновенно счастливым и не был настроен на серьезный лад. Поэтому, поглядывая из окна кабинета на Темзу, он решил начать не с очерков о реке, а с юмористических вставок, которые бы оживили книгу и связали очерки в единое целое. Вставки давались Джерому легко, они увлекли его и в результате стали основой книги. Закончив писать, он «вымучил» с десяток «серьезных» кусочков и «втиснул» их в некоторые из глав. Однако редактору журнала, в котором печаталась повесть, они показались излишними, и он их почти все выбросил. Да, Джерому Клапке Джерому, как он ни старался, трудно было оставаться серьезным — и в жизни, и в творчестве.
В 1892 году Джером вместе с друзьями начали издавать ежемесячный иллюстрированный журнал «Лентяй». Благодаря своей занимательности «Лентяй» быстро стал одним из самых популярных периодических изданий Англии. В журнале печатались такие известные авторы, как Роберт Стивенсон, Марк Твен, Брет Гарт. В 1893 году он основал еженедельник «Сегодня», став и его редактором тоже. Среди художников, иллюстрировавших этот лучший на то время еженедельный журнал страны, были такие знаменитости, как Обри Бердслей и Фил Мэй.
Редактирование журналов отнимало у Джерома все рабочее и свободное время. За пять с лишним лет он не написал практически ничего, а лишь вычитывал и правил тонны чужих рукописей. В конце 1897 года из-за финансовых и других осложнений он оставил редакторство и снова стал писателем. В том же году выходит его новый сборник «Наброски лиловым, голубым и зеленым». Рассказы действительно написаны во всем диапазоне «цветовых» оттенков — от очень смешных до чуть ли не трагических историй.