Это письмо произвело на юношу Успенского огромное впечатление. Неоднократно ему представлялась возможность быть напечатанным. Но он много лет от этого отказывался. С осени 1916 года Лев Васильевич начинает давать уроки – репетиторствовать. Это он делает не из-за материальных затруднений (отец крупный инженер, и семья хорошо обеспечена), а по принципиальным соображениям: он считает, что в 16–17 лет человек должен работать, зарабатывать деньги сам.
Преподает он сыну отставного главкома Балтфлота адмирала Канина. В этой семье будущий писатель от очевидцев слышит рассказы о боях на Балтийском море, о Скагерраке и дома окружен хорошо осведомленными военными, жадно слушает, запоминает, записывает.
1917 год. Юноша Успенский восторженно встречает Февральскую революцию. Сам Лев Васильевич с присущим ему юмором рассказывает о себе и своих «деяниях» – как он, закинув за плечо подаренный дядей карабин, носится по городу, как он произносит речи, как он едет в Псков мирить две враждовавшие псковские организации. Уже более по-взрослому, более сознательно и осмысленно встретил он Великую Октябрьскую революцию. Отец его – Василий Васильевич – категорически отверг предложение своих коллег саботировать Советскую власть и работал сначала у М. И. Калинина в Петрограде, а потом переехал в Москву, где вместе с М. Д. Бонч-Бруевичем и двумя своими братьями стал одним из инициаторов, а затем и руководителей ГГУ – Главного геодезического управления, где работал до своей смерти в 1931 году.
После революции Успенский с матерью и братом жил на родной Псковщине, занимался сельских хозяйством, работал землемером. Зимой 1919 года Лев Васильевич жил в Петрограде и учился в Лесном институте.
В 1920 году Успенский был мобилизован в так называемую трудармию, вместе со своими земляками работал на лесозаготовках. Вместе с этими же земляками он проходил начальное военное обучение. Об этом времени писатель так говорит: «Это окончательно сроднило меня с псковичами, и вряд ли кто-либо из моих сверстников так хорошо знает псковского крестьянина на рубеже революции, как я. Я всюду – на мельнице, в кузнице, на лесоразработках, на свадьбах и деревенских гулянках – был одним из них, говорил на псковском диалекте, жил их интересами. Очень рад, что так получилось».
Лев Васильевич – участник гражданской войны. В 1920 году он в армии (топограф штаба 10-й стрелковой дивизии), был под Варшавой, получил тяжелую контузию.
Осенью 1922 года Успенский приехал в Петроград, ему пришлось повторно сдавать вступительный экзамен в Лесной институт, так как он уже очень давно не посещал занятий. «Произошло чудо, – вспоминает Лев Васильевич, – экзамен был сдан».