В 1929 году Лев Васильевич окончил институт, работал редактором и вскоре поступил в аспирантуру ГИРКа – Государственный институт речевой культуры – и в течение 1930 и 1931 годов был аспирантом. Льву Васильевичу очень повезло: он был учеником, а в дальнейшем товарищем по работе крупнейших советских лингвистов: академиков В. В. Виноградова, Б. А. Ларина, Л. В. Щербы, члена-корреспондента АН СССР С. Г. Бархударова, профессоров Л. П. Якубинского, М. Г. Долобко, А. П. Рифтина. Длительное время преподавал русский язык в комвузе под руководством С. Г. Бархударова.
В 1935–1936 годах работал в интереснейшем Доме занимательной науки, созданном замечательным организатором В. А. Камским, в объединении с Я. И. Перельманом, В. И. Прянишниковым и Л. В. Успенским.
В тридцатых годах Лев Васильевич с увлечением писал работу о языке русских летчиков. Чем больше он изучал этот материал, чем больше узнавал для себя нового в этой области, тем яснее чувствовал необходимость как можно ближе познакомиться с жизнью летчиков. Лев Васильевич начал заниматься планерным спортом, учился летать на планере.
Много интересных историй услышал Лев Васильевич от учлетов и инструкторов – о самых необычных приключениях, случившихся с ними или с их товарищами.
Первый рассказ из жизни коктебельских планеристов – парителей – был напечатан в детском журнале «Чиж». Рассказ понравился, редакция предложила работать над другим. И Лев Васильевич систематически начал печататься в «Чиже», «Еже», потом выпустил эти рассказы отдельной книжкой: «Кот в самолете». Так родился детский писатель.
В конце 1936 года Л. В. Успенский был приглашен работать в редакцию журнала «Костер», заведовать научно-познавательным отделом, что он и делал до начала Великой Отечественной войны.
Тогда же Б. А. Ларин предложил Льву Васильевичу принять участие в работе над древнерусским словарем. Лев Васильевич считает, что без этой работы вряд ли он смог бы в дальнейшем написать свое «Слово о словах» и другие языковедческие книги. В Ларинском «Словаре» он познакомился с еще одним важнейшим аспектом русского языка – с его историей.
После книги «Кот в самолете» Л. В. Успенским, совместно с братом Всеволодом Васильевичем, были написаны две книги по древнегреческой мифологии: «12 подвигов Геракла» и «Золотое руно». Потом обе эти книги вышли под названием «Мифы Древней Греции».
В 1936 году началось содружество Льва Васильевича Успенского, продолжающееся и по сей день, с военным историком полковником Георгием Николаевичем Караевым (ныне генерал-майором в отставке).