Бракосочетанию Писистрата с дочерью Мегакла, Койсирой, предшествовали два его брака. До середины 60-х годов он женился на афинянке, подарившей ему трех сыновей. Гиппия, Гиппарха и Фессала, и как минимум одну дочь. Наряду с этой супругой у него была еще одна, побочная жена, Тимонасса из Аргоса, дочь Горгила и вдова Кипселида Архина из Амбракии. Она родила Писистрату двух сыновей Эгесистрата и Иофона. Поскольку их мать не была афинянкой, согласно закону о правах гражданства, они считались некровными, тем не менее в свое время они приравнивались к сыновьям аттических жен, даже если по понятным причинам не могли считаться наследниками тирании в Афинах. Как Кипсел и Периандр, каждый из которых имел не менее двух жен, устраивали сыновей побочной жены вне родного города, так же поступил Писистрат с Эгесистратом. Бракосочетание с дочерью Мегакла не повлияло на положение Тимонассы и ее сыновей. Однако Писистрат, который вступил в брак с аргивянкой из политических соображений, принимая во внимание интересы подрастаюших сыновей, избегал вступать в супружескую связь с дочерью Мегакла.
Мегакл, мечтавший участвовать в правлении, был глубоко уязвлен поведением Писистрата и предъявил ему свои претензии. По недостоверным данным, Писистрат заявил ему, что не желает иметь детей от представительницы рода, отягощенного грехом убийства. Тогда Мегакл обратился за помощью к Ликургу, и совместными усилиями они вторично свергли тирана (556–555). На этот раз его преследовали на основании закона о тирании; Писистрата изгнали из Аттики, его имущество было конфисковано и куплено с торгов одним из наиболее знатных афинян Каллием, близким к кругам Солона и Алкмеонидов.
О двукратном изгнании Писистрата писали Геродот и Аристотель. Но еще М.О. Гершензон показал, что здесь мы имеем дело с дублированием одного и того же изгнания, на эту же точку зрения стали Белох, Эд, Мейер и ряд других ученых. У.Вилькен обратил внимание на то, что из античных писателей Нолиэн считал, что изгнание было однократным. Так что сведения на сей счет весьма противоречивы. Писистрат со своими «копьеносцами» отправляется во Фракию. Целый ряд фракийских колоний был основан с целью эксплуатации лежащих поблизости золотых и серебряных приисков. Писистрату удалось завладеть Пангейскими рудниками. Он начеканил здесь серебряные деньги и навербовал наемников; в то же время им велись дипломатические переговоры с различными государствами, настроенными враждебно к аристократическому правительству в Афинах. К нему примкнула партия всадников, господствовавшая тогда в Эретрии, на Евбее, одна из партий в Аргосе и в Фивах, влиятельный наксосец Лигдамид, часть фессалийцев. Писистрат вместе со своими сыновьями и союзниками составляет план нападения.