Теперь Дионисий мог без помех приступить к восстановлению и расширению подвластных ему областей.
Он подчинил себе Катану, Наксос, Этну, Леонтины. Дионисий не только пренебрег автономией последних двух городов, но обратил большую часть населения в рабов, продал их, а имущество граждан отдал на разграбление своим наемникам. Избежавшие катастрофы в отчаянии бродили по стране, пока не нашли в Милах новую родину. Общины распались, а Наксос, по-видимому, был полностью разрушен. Территорию тиран отдал соседним сикулам, предоставив Катану для жительства кампанским наемникам, которых он позднее (396) переселил в лучше защищенную Этну. Леонтинцы сохранили, по крайней мере, жизнь и имущество. Однако Дионисий принудил их переселиться в Сиракузы, ликвидировав их общину и предоставив им новое гражданство. Через несколько лет он поселил в Леонтинах десять тысяч наемников. Нет никакого сомнения, что вся область трех городов, которые тиран завоевал с помощью наемников, а не во главе сиракузского ополчения, стала его личной собственностью.
Вторая Карфагенская война продолжалась до 392 года. Дионисию не удалось полностью изгнать карфагенян с острова. Тем не менее его успехи были значительны и завоевания внушительны: его держава простиралась теперь далеко на запад острова. Одновременно шло расширение этой державы и за пределами Сицилии; в первую очередь за счет южноиталийских земель.
Ведя борьбу с Регием и его союзником, федерацией греков-италиотов, Дионисий сумел добиться исключительных успехов. В 388 году сиракузский тиран нанес италиотам сокрушительное поражение, а в 386 году был взят и Регий. Когда Дионисий перешел на материк Италии для того, чтобы покорить Регий, не желавший ему подчиняться, он натравил на него варварские италийские племена и при помощи их разрушил дотла этот цветущий эллинский город. Свободу сохранили лишь те, кто смог уплатить дорогой выкуп, остальные же попали в рабство. На месте разрушенного города тиран заложил увеселительный сад.
Диодор, передавая речь борца за свободу Сиракуз Феодора, нарисовал яркую картину положения вещей в Сицилии, дав сравнительную характеристику греческой власти (т. е. господства Дионисия) и власти карфагенской. «Карфагеняне, если даже побеждали в войне, довольствовались тем, что брали с нас умеренную дань и не мешали нам жить в нашем государстве по нашим отцовским законам; Дионисий же грабит храмы и отнимает имущество честных людей вместе с их жизнью… Все те ужасы, которые происходят при взятии городов, он учиняет в мирное время. Для нас гораздо важнее, чем положить конец войне с финикиянами, положить конец тирану, находящемуся в наших стенах». Затем Феодор перечисляет разрушенные и разграбленные Дионисием города; некоторые из них по уничтожении их греческого населения Дионисий заселил варварами.