Стратегический фон высадки воздушного десанта союзников в Арнеме в сентябре 1944 года был, конечно, совершенно другим. На этот раз воздушно-десантные войска играли важную роль в англо-американских военных планах, предусматривавших окончание войны в кратчайший срок. В августе 1944 года немецкая армия отступала к Фландрии и через территорию Франции к "линии Зигфрида" такими темпами, какими она не наступала на запад летом 1940 года.
Задачей англо-американцев являлось обеспечить быстрое продвижение к Маасу и Рейну, но ввиду трудностей с доставкой для наступавших войск горючего, продовольствия, боеприпасов и других предметов снабжения с плацдармов высадки в Нормандии численность передовых частей уменьшалась, и они превращались в небольшие танковые дозоры. Важную роль в этих условиях могло сыграть быстрое форсирование Рейна. План генерала Монтгомери заключался в том, чтобы с помощью воздушно-десантных войск захватить переправы через нижний Рейн и при помощи своей северной группы армий развить наступление через Северо-германскую низменность на Берлин. Чтобы выполнить эту задачу, было необходимо выделить в его распоряжение большую часть имевшихся транспортных средств и снаряжения, а это означало обречь американские войска западнее Рейна на бездействие. Однако Эйзенхауэр отказался рассматривать этот план. План действий союзников на этом решающем этапе войны был принят в Брюсселе 10 сентября. Воздушно-десантные войска должны были захватить предмостные позиции на реках Маас, Ваал и Рейн, а затем, вместо продвижения в Германию, Монтгомери должен был освободить Антверпен путем захвата о. Валхерен и уничтожения немецких войск на берегах Шельды.
Но даже и этот план оказался слишком претенциозным. Детальный план, разработанный первой воздушно-десантной армией союзников в штабе воздушно-десантных войск, также не был слишком удачным. Офицеры генерала Бреретона поспешно собрались в штабе близ ипподрома Аскот в Южной Англии. В течение первых двух или трех недель своего существования штаб составил план, по которому намечалось выбросить парашютные и посадочно-десантные части на другой стороне рек Сены и Сомма, но этот план был нарушен в результате быстрого продвижения войск. Генерал Эйзенхауэр принял запоздалое решение поддержать план Монтгомери по форсированию нижнего Рейна, Мааса и Ваала, используя плацдармы, захваченные воздушно-десантными войсками. Для проведения интенсивной разведки зон выброски оставалось мало времени, не хватало также времени для детального планирования, которое является необходимым условием проведения крупной воздушно-десантной операции. Немцы разработали операцию по высадке десанта на Крите за много месяцев до ее проведения. Штаб воздушно-десантных войск союзников отложил составление подробных планов на последнюю неделю перед началом операции. В середине сентября три воздушно-десантные дивизии, две американские и одна английская, при поддержке польской бригады должны были быть выброшены вдоль линии, проходящей по территории Голландии от Эйндховена до Арнема.