Не так давно Милан заменил Рим в качестве административной столицы Римской империи, которая находилась в процессе распада на западную и восточную половины. Империя вступала в один из наиболее экзотических периодов своего длительного упадка, с коронованием императоров-подростков и так далее. (Армия превзошла саму себя, провозгласив императором четырехлетнего ребенка, но этот пример военного гения вежливо проигнорировали, и на его место был быстро выдвинут взрослый дегенерат.) Император теперь находился в Милане, но самой влиятельной фигурой в городе был епископ (позже канонизированный) Амвросий. Его власть была так велика, что незадолго до того он приказал императору Феодосию покаяться за бойню в Фессалониках.
Амвросий был одним из наиболее талантливых умов христианского мира, и его проповеди привлекали большое количество слушателей. Августин пришел послушать одну из них и сразу же лишился двух предубеждений, которые питал по отношению к христианству. Он увидел, что эту религию может избрать человек большого ума. Он также увидел, что Библия — более глубокая книга, чем он ранее считал, и что ее не всегда должно понимать буквально.
Спустя год после прибытия Августина в Милан его мать, наконец, нагнала его. Но Августин смог уверить мать, что он больше не манихей; однако он не был еще и христианином. Он питал честолюбивые надежды на "славу, богатство и брак". Моника обнаружила, что все идет как надо, и скоро убедила его, что пора подыскать достойную супругу. Ему выбрали девушку из подходящей семьи, несмотря на то, что она была слишком молода, и ему приходилось ждать два года до заключения брака. Но это была та цена, которую пришлось платить. "Оторвана была от меня, как препятствие к супружеству, та, с которой я уже давно жил [более 20 лет]. Сердце мое, приросшее к ней, разрезали, и оно кровоточило". Любовница Августина — в «Исповеди» она остается безымянной — была вынуждена оставить своего сына с Августином. Ее отослали назад в Африку, перед тем она "дала… обет не знать другого мужа". (Последние слова обычно принято понимать как признак ее неумирающей любви к Августину, однако женщины могут понимать это по-другому.) Августин скоро нашел перспективу двухлетнего ожидания перед браком невыносимой и взял себе другую любовницу — несмотря на то, что сердце его продолжало "болеть тупо и безнадежно" после потери первой.
Более чем когда-либо Августин теперь мучился "проблемой зла". Больше он не мог верить манихеям, главным образом, из-за их интеллектуальной ограниченности. Они оказались не в состоянии ответить на его вопросы по астрономии или объяснить проблему его неукротимого сексуального желания. Но альтернативы их дуалистической интерпретации мира у него все еще не было. Его светлая душа оставалась беспомощно сжатой в тисках тьмы. Понятие дуализма казалось ему все более и более неприемлемым. Затем он обнаружил писания Плотина.