В годы пребывания в исправительном заведении Фаллада сделал первые шаги в двух профессиях, которыми будет отныне заниматься всю свою жизнь,— в сельском хозяйстве и в литературе. Он много работал в саду и после того, как был наконец выпущен на свободу (так и не получив диплома о среднем образовании), учился сельскохозяйственному делу; эта специальность впоследствии давала ему необходимый заработок. В те годы он начал пробовать себя в литературе — занимался переводами, сочинял стихи, начинал писать прозу. И та и другая профессия означали окончательный разрыв со средой, в которой он вырос, и если с первой из них отец его примирился, то писательство сына он не одобрял никогда.
Разрыв с высокопоставленной чиновничьей средой не привел Фалладу в ряды тех, кто в годы первой мировой войны и Ноябрьской революции искал реального выхода из противоречий действительности. Непосредственный фронтовой опыт его миновал (в отличие от многих немецких писателей того времени), поскольку по состоянию здоровья он был непригоден к военной службе. Во время войны он вел полубогемную жизнь, в годы инфляции и разрухи нанимался на работу к крупным землевладельцам в Померании, Мекленбурге, Силезии, Восточной Пруссии, был агентом рекламного бюро, репортером, зарабатывал на хлеб надписыванием адресов на конвертах и т. д. В 1923 году Фаллада был арестован и осужден на несколько месяцев заключения по обвинению в растрате, через несколько лет снова оказался в тюрьме. В условиях Германии тех лет это значило превратиться в отверженного, могущего существовать лишь на случайный нищенский заработок. Только к концу двадцатых годов судьба стала милостивее к нему — издатель Ровольт пригласил Ганса Фалладу работать у него консультантом.
Военные и послевоенные годы были для Фаллады временем разнообразного жизненного опыта, который будущий писатель приобретал в самой гуще народной, часто оказываясь сам в роли того «пролетария в крахмальном воротничке», о котором он будет писать в своих знаменитых романах. Позднее, в автобиографических заметках, он говорил о том, какой колоссальный запас впечатлений и знания жизни дали ему годы скитаний: «...И однако же все это время — правда, догадался я об этом лишь десятилетия спустя — я обучался, обучался той профессии, которую мне суждено было приобрести в будущем, профессии писателя. Дело в том, что я почти всегда был среди людей, я стоял позади бесконечных верениц болтливых женщин, когда те мотыжили брюкву или окучивали картошку, я слушал болтовню девушек и женщин, а болтовня за работой не прекращалась у них с утра до вечера... Если за целых полгода тебе почти ни на минуту не удается удрать от этой проклятой сахарной свеклы, тебя начинают считать своим, пусть даже ты родом из добропорядочного и тихого буржуазного дома, все равно, теперь ты ничем не отличаешься от полевых рабочих.... Понимаете, именно это дала мне моя сельскохозяйственная деятельность: я был вырван из одиночества, я принадлежал к ним, к их радостям, нуждам, заботам»