У флорентийских магнатов помимо великолепных дворцов были и загородные виллы. Козимо Медичи владел в окрестностях Флоренции четырьмя виллами: Кареджи, Фьезоле, Треббио, Кафаджоло. Он обустраивал их в духе времени: так, Кареджи, купленная в 1417 году, в 1433 году была перестроена Микелоццо. Архитектор изменил облик старинного, массивного, кубического здания с бойницами на крыше. Он пристроил к нему гостиные, выходящие в сад, с большими аркадами и портиком. Козимо занимался строительством непрестанно. Во время своего краткого изгнания он успел кое-что построить в Венеции и Падуе, затратив на это большие деньги. Во Флоренции он финансировал реконструкцию монастырей Сан-Марко и Сан-Вердиана, церкви Сан-Лоренцо, аббатства во Фьезоле, маленьких церковок в Муджелло, капелл во францисканском новициате Санта-Кроче, в камальдолийском монастыре Санта-Мария дельи Анджели и в церкви на холме Сан-Миниато.
Козимо перестроил и дворец в Милане, который Франческо Сфорца подарил его банку. В Париже он велел отремонтировать Итальянский коллеж, в Иерусалиме построил больницу для бедных путников. Суммы, ежегодно выделяемые на строительство, достигали 15—18 тысяч флоринов. Работы в Сан-Лоренцо — реконструкция основного здания церкви, клуатра и Старой ризницы — стоили 70 тысяч. Затраты на реконструкцию Фьезоланского аббатства составили 80 тысяч, а на реконструкцию Сан-Марко — 40.
Козимо был дружен не только с Микелоццо Микелоцци, своим личным архитектором, но и с Брунеллески, работавшим в Сан-Лоренцо, Сан-Марко, Санто-Спирито, Фьезоле. Благодаря Медичи Леон Батиста Альберти был возвращен из изгнания и смог употребить свои дарования на строительстве хоров и кафедры церкви Благовещения, в Санта-Мария Новелла, в палаццо Ручеллаи.
Вместе со всей Флоренцией Козимо с интересом наблюдал за работой Лоренцо Гиберти — созданные им двери баптистерия Сан-Джованни — настоящий шедевр. Третья, самая красивая, дверь была при общем восторге навешена 16 июня 1452 года. Благодаря великому Донателло в городе появилось множество статуй — на колокольне собора, на стенах Ор Сан-Микеле, в частных дворцах. Дружеские отношения между Козимо Медичи и скульптором оставили в памяти людей много анекдотов, записанных Веспасиано да Бистиччи, а позднее воспроизведенных Джорджо Вазари. Именно благодаря ходатайствам Медичи Донателло получил заказы в Неаполе, Прато, Сан-Лоренцо и в самой Флоренции.
>Паоло ди Доно, Донателло, Флиппо Брунеллески
Козимо подарил своему другу, из-за своей необыкновенной щедрости никогда не имевшему денег, маленькое поместье за городскими стенами. Ссоры с арендатором утомили художника, и после смерти Козимо он попросил Пьеро Медичи забрать землю назад в обмен на ежегодную ренту. Когда скульптор умер, Пьеро велел похоронить его рядом с Козимо, чтобы сохранить воспоминание об их дружбе.