Конечно, далеко не все, что Боккаччо проповедует в этом письме, он решился бы применить к самому себе, и громкие слова звучат деланностью и рисовкой, но во всяком случае высказанные им в этом письме взгляды характеризуют в известной степени то направление мыслей, которое основатели гуманизма приобрели от изучения древних писателей.
К этому же времени относится знакомство Боккаччо с калабрийским греком Леонтием Пилатом, жившим в Венеции. Когда именно началось это знакомство, – не известно, но, по-видимому, в 1359 году. Вероятно, когда Боккаччо был у Петрарки в Милане, Петрарка, имевший сношения и переписку с целым миром, указал Боккаччо на этого грека, и Боккаччо тогда же отправился к нему в Венецию. Пилат намеревался, подобно всем тогдашним авантюристам, ехать в Авиньон, но Боккаччо уговорил его переехать жить во Флоренцию. С большим трудом удалось Боккаччо добиться, чтоб Пилата приняли учителем греческого языка во Флорентийский университет и назначили ему жалованье. Но это жалованье было, вероятно, очень скудным, потому что Боккаччо пришлось выделить греку не только помещение у себя в доме и содержание, но оказывать и денежную помощь. Это была довольно тяжелая жертва, которую Боккаччо принес своей любви к греческому языку и желанию изучить его. Пилат был человек отвратительной наружности и мрачного, ворчливого и надоедливого характера. Он мучил всех своим беспокойным поведением, грубостью и цинизмом, постоянно бранил Италию и итальянцев и превозносил Грецию. Но он импонировал Боккаччо тем, что голова его представляла настоящий архив греческой мифологии и истории, и Боккаччо, жаждавший познаний в этой области, терпеливо переносил многие неприятности, которые причинял ему Пилат.
Желая доставить своим соотечественникам возможность ознакомиться с Гомером, Боккаччо убедил Пилата приняться за перевод его. Но во Флоренции негде было достать экземпляр песен Гомера. Между тем Боккаччо узнал, что такой выставлен для продажи в Падуе, и обратился к Петрарке, прося его содействия в приобретении этого экземпляра. Петрарка выразил свою готовность и прибавил при этом, что если нельзя будет достать его, то он, со своей стороны, готов дать для перевода собственный: это был, вероятно, экземпляр, присланный Петрарке из Греции Николаем Сигеросом. Который из этих экземпляров послужил для перевода, остается неизвестным, но Леонтий Пилат перевод сделал, Петрарка и Боккаччо совместно заплатили ему за это денежный гонорар, а Боккаччо, кроме того, позаботился о правильности переведенного на латинский текста. В 1367 году Петрарка получил от Боккаччо вполне законченный экземпляр перевода, который хотя и не обладал достоинствами подлинника, но важен в том отношении, что был