Иногда письма отличаются шутливым характером. В 1706 году, празднуя Пасху в Нарве, царь среди веселого пира пишет Меншикову: “Сегодня по обедне был в вашем дому и разговелись, и при окончании сего дня паки окончали веселие в вашем же дому. Воистину, слава Богу, веселы, но наше веселие без вас, яко брашно без соли. Лизет Даниловна (имя любимой собачки Петра, полученной в подарок от Меншикова) лапку приложа челом бьет”. Это письмо по желанию Петра подписано было всеми гостями, участвовавшими в празднестве, в том числе и денщиками.
Но еще более интересны для характеристики их отношений письма самого Меншикова к Петру, ничем не напоминающие писем подданного к государю. Все они отличаются самым непринужденным, товарищеским тоном. Так, например, Меншиков никогда не употребляет слова “величество”, а всегда, как в заголовке, так и в самом письме, величает Петра тем чином, какой тот носил в данное время по службе, например, капитаном, полковником. Обыкновенно письма его начинались словами: “Доношу вашей милости”, причем, докладывая о своих распоряжениях, о положении дел, он никогда не говорит, что поступал в данном случае по указу царя, а просто по письму, или же говорит прямо, что счел нужным поступить так-то и так-то. Попадаются у него и такие выражения: что хотя-де ваша милость и писали ко мне, чтобы сделать так-то, однако же я рассудил поступить по-иному. Иногда он дает царю советы, указания. После битвы при Калише, он, между прочим, пишет Петру: “Пожалуй, изволь здешних генералов повеселить особливыми от себя письмами или в письме ко мне прописать к каждому особо за их доброе управление”. Точно так же он никогда не подписывался, подобно другим сановникам, слугой или рабом (например, фельдмаршал Борис Петрович Шереметев, один из родовитейших сподвижников Петра, всегда подписывался под своими письмами к царю: “Ваш холоп Бориско”), а просто: “А. Меншиков”. Некоторые его письма отличаются таким же шутливым тоном, как и письма Петра. В начале 1703 года, когда Петр был на Ладожском озере, Меншиков, живя в Петербурге и впервые ознакомясь с прелестями петербургской зимы, писал ему:
“Мой господин капитан, здравствуй! Зело милость вашу мы ожидаем; нам стало скучно, потому что было ведро, а ныне вместо его дожди и великие ветры; а для того непрестанно ждем вас; когда изволите приехать, то чаем, что паки будет ведро. Не ведаем, для чего так замешкались; нам кажется мочно быть, потому что ветер способный. Разве за тем медление чинится, что ренского у вас, ведаем, есть бочек с десять и больше, также и секу не без довольства; и потому мним, что, бочки изпраздня, хотите сюда приехать, или которые из них рассохлись, замачиваете и размачиваете. О чем сожалеем, что нас при том не случилось”.