Андрей скоро выделился из толпы тогдашних южных князей особенностями своего личного характера и своих политических отношений. Он в боевой удали не уступал своему удалому сопернику Изяславу, любил забываться в разгаре сечи, заноситься в самую опасную свалку, не замечал, как с него сбивали шлем. Все это было очень обычно на юге, где постоянные внешние опасности и усобицы развивали удальство в князьях, но совсем не было обычно умение Андрея быстро отрезвляться от воинственного опьянения. Тотчас после горячего боя он становился осторожным, благоразумным политиком, осмотрительным распорядителем. У Андрея всегда все было в порядке и наготове; его нельзя было захватить врасплох; он умел не терять головы среди общего переполоха. Привычкой ежеминутно быть настороже и всюду вносить порядок он напоминал своего деда – Владимира Мономаха.
Несмотря на свою боевую удаль, Андрей не любил войны и после удачного боя первый подступал к отцу с просьбой мириться с побитым врагом. Южнорусский летописец с удивлением отмечает в нем эту черту характера, говоря: «Не величав был Андрей на ратный чин», т. е. не любил величаться боевой доблестью, но ждал похвалы лишь от Бога. Точно так же Андрей совсем не разделял страсти своего отца к Киеву, был вполне равнодушен к матери городов русских и ко всей Южной Руси. Когда в 1151 г. Юрий был побежден Изяславом, он плакал горькими слезами, жалея, что ему приходится расстаться с Киевом. Дело было к осени. Андрей сказал отцу: «Нам теперь, батюшка, здесь делать больше нечего, уйдем-ка отсюда затепло» (пока тепло). По смерти Изяслава, в 1154 г. Юрий прочно уселся на киевском столе и просидел до самой смерти в 1157 г. Самого надежного из своих сыновей, Андрея, он посадил у себя под рукою в Вышгороде близ Киева, но Андрею не жилось на юге. Не спросившись отца, он тихонько ушел на свой родной суздальский север, захватив с собой из Вышгорода принесенную из Греции чудотворную икону Божьей Матери, которая стала потом главной святыней Суздальской земли под именем Владимирской.
Один позднейший летописный свод так объясняет этот поступок Андрея: «Смущался князь Андрей, видя нестроение своей братии, племянников и всех сродников своих: вечно они в мятеже и волнении, все добиваясь великого княжения Киевского, ни у кого из них ни с кем мира нет, и оттого все княжения запустели, а со стороны степи все половцы выпленили; скорбел об этом много князь Андрей в тайне своего сердца и, не сказавшись отцу, решился уйти к себе в Ростов и Суздаль – там-де поспокойнее».
По смерти Юрия на киевском столе сменилось несколько князей и, наконец, уселся сын Юрьева соперника, Андреев двоюродный племянник Мстислав Изяславич Волынский. Андрей, считая себя старшим, выждал удобную минуту и послал на юг с сыном суздальское ополчение, к которому там присоединились полки многих других князей, недовольных Мстиславом. Союзники взяли Киев копьем и на щит, приступом, и разграбили его (1169). Победители, по рассказу летописца, не щадили ничего в Киеве, ни храмов, ни жен, ни детей. Были тогда в Киеве на всех людях стон и туга, скорбь неутешная и слезы непрестанные. Но Андрей, взяв Киев своими полками, не поехал туда сесть на стол отца и деда. Киев был отдан младшему Андрееву брату Глебу. Андреевич, посадивши дядю в Киеве, с полками своими ушел домой к отцу на север «с честью и славою великою», – замечает северный летописец, и «с проклятием», – добавляет летописец южный.