Многие сложные проблемы возникают еще до отплытия флотилии, например вопрос о соотношении полов: в путь отправляются немногим более 200 женщин и примерно 800 мужчин. Джеймс Матра, который плавал в качестве мичмана с Куком и участвовал в разработке планов организации каторжной колонии Ботани-Бей, еще на подготовительном этапе обращал внимание на такое неравное соотношение полов и в своем докладе (Proposal for establishment a settlement in New South Wales) и предлагал послать одно из транспортных судов на недавно открытые острова Дружбы (Тонга), в Новую Каледонию или на Таити с тем, чтобы там "без труда набрать достаточное число женщин для мужского населения в Новом Южном Уэльсе и тем самым избежать немалых смут и беспорядков". В официальных инструкциях, переданных капитану Филлипу от имени его величества короля Георга III министром внутренних дел лордом Сиднеем 25 апреля 1787 года, отмечалось канцелярским языком того времени, что при посещении островов Южного океана рекомендуется брать с собой тех молодых женщин, которые пожелают сопровождать транспортные суда к месту их назначения. Однако при этом все же оговаривалось, что не следует применять насилие по отношению к женщинам, если они не захотят присоединиться к флотилии.
Не менее сложно было определить, чем заниматься после длительного плавания. Джозеф Бэнкс при всей своей учености довольно неточно описал условия в новой стране. Он сообщил об "обширных лугах". Но могут ли на этих землях расти зерновые культуры, как в Англии? Можно ли там выращивать картофель? Каковы возможности для разведения скота? Поэтому возникли понятные расхождения в мнениях о том, что надо взять с собой из скота, семян и продовольствия, а в отношении личных вещей высказывались совершенно разные точки зрения. Разумеется, тут речь идет не о том, что заключенные могут захватить с собой еще что-либо, кроме той одежды, в которой они ходят, а также узелка с некоторыми вещами про запас. Если у них есть драгоценности, которые не перешли к государству по решению суда, или деньги, конечно, их можно взять с собой. Но это разрешение практически осуществляется лишь в весьма немногочисленных случаях.
После очень больших хлопот врачу Джорджу Бутье-Уоргену позволили везти пианино, а пастор Ричард Джонсон без осложнений погрузил на борт судна всю свою литературу, состоявшую, между прочим, из 100 экземпляров книги пастора Иджена Уайта "Ты не должен красть" (Отвращение от воровства), "Увещевания тем, кто поминает имя господа всуе" Матильды Блоджет (70 экземпляров), "Сотня слов тем, кто хочет вести праведный образ жизни" (100 экземпляров), 200 экземпляров Нагорной проповеди, всего 25 книг назидательного труда "Откровенные утренние молитвы для заключенных", но целых 200 экземпляров "Назидания против лживости", кроме того, 100 библий, 100 молитвенников, 400 экземпляров Нового завета и 500 псалтырей.