Наступил день проводов. Последний торжественный смотр на главной площади города. Выстроились шеренгами молодцы один к одному, рослы, плечисты. Кто статью не вышел, того в заднюю шеренгу, чтоб общего благолепия не портил. А вокруг толпятся горожане: мастеровые торговые, приказные, духовенство. В пестрой толпе мелькают и сермяги «гулящих людей», и рубища нищих, и форменные кафтаны стражников, и купеческая одежка из доброго сукна, и женские кацавейки и черные поповские рясы. Вышел на красное крыльцо воеводского дома сам воевода медленной тяжелой поступью, как и положено по его высокому сану. За ним дьяки, сотники, соборный протопоп в полном облачении с дьяконом. Въедливо оглядел шеренги воевода, остался доволен статью поморских парней и мужиков. Сказал короткое напутственное слово. Служите царю нашему батюшке Михаилу Федоровичу, и отечеству, бога не забывайте, воровством не соблазняйтесь. Потом поп осенил крестом поморов, прочитал молитву за здравие путников. Дьякон вторил ему густым громогласным басом. Всхлипнули бабы и девки, те, что провожали своих близких. Кто-то запричитал высоким визгливым голосом. Воевода махнул рукой - в путь, служилые.
Шагали нестройной колонной по узким, кривым улицам. Выходя из города через ворота одной из бревенчатых башен, истово крестились на надвратный образ. Толпа горожан провожала отъезжающих до Сухоны, где стояли на причале лодки и лодьи. Зареванная старуха повисла на плече у сына, голосила. Ей вторили из толпы. Сломалась шеренга, смешалась с толпой горожан. Засуетились приставы с секирами, пытаясь навести порядок, ругались матерно. Но тщетно. Взвыли бабы все разом как по покойникам. Удастся ли когда-нибудь еще раз свидеться с сыном, братом, другом сердечным? Напоследок расщедрилось купечество, выставило бочонки хмельной браги. Гуляй, братва
Погрузились в лодки и лодьи с нехитрым своим дорожным скарбом. Тронулись в путь. А толпа еще долго стояла на берегу и смотрела вслед удалявшимся суденышкам, пока не скрылись они за поворотом реки.
Отряд выходил из Великого Устюга весной, по высокой воде. Из документов известно, что осенью 1630 года сто пятьдесят мужиков, завербованных на службу в Сибирь прошли через Верхотурье в Тобольск. Были те мужики из самого Устюга и других северных районов. Мы предполагаем, что среди них мог оказаться и Семен Дежнев.
Многие недели и месяцы продолжался путь до Тобольска. Сперва шли Двиной, потом ее правым притоком Вычегдой мимо Соли Вычегодской. Еще в начале XVI века здесь поселились промышленники Строгановы из разбогатевших поморских крестьян, получившие от царя Ивана IV огромные земельные владения по рекам Каме и Чусовой. Они завели солеваренный промысел, развивали в своих вотчинах земледелие, пушной и рыболовный промысел, добычу руды. Семья Строгановых принимала непосредственное участие в организации в 1581 году похода Ермака. В XVI-XVII веках Соль Вычегодская становится важным экономическим и культурным центром Севера России, здесь процветали иконопись (Строгановская школа), различные художественные ремесла, торговля солью, железом, мехами. На берегу Вычегды возвышался величественный каменный Благовещенский собор, построенный еще в конце XVI века.