Служилые люди состояли из нескольких категорий. Привилегированную часть войска составляли стрельцы. Они были лучше обучены и вооружены, нежели казаки, и составляли наиболее боеспособное ядро тобольского гарнизона, а также личную охрану воеводы. Казаки, более многочисленные, играли роль иррегулярного войска. На них ложилась основная тяжесть дальних походов. В условиях бездорожья средней и северной части обского бассейна основными путями сообщения оставались реки, а средством передвижения мелкие речные суда. В южной, степной части края передвигались на конях. Поэтому казаку приходилось по мере необходимости становиться и гребцом, и уметь ставить парус и быть хорошим наездником. Вооружение казака состояло как из холодного оружия, так и из огнестрельного оружия - ружья-пищали или ручницы самопала с кремневым курком. Видами холодного оружия были секира-бердыш и сабля с копьем. Секирой чаще вооружались при несении гарнизонной службы, а саблей и копьем - отправляясь в поход. Кроме того, казак имел при себе запас пороха. Наиболее крупные остроги располагали и артиллерией.
Кроме стрельцов и казаков, к служилым людям относились воеводские чиновники: ближайшие помощники воевод в ранге дьяков, подьячие, писаря, таможенные целовальники, ведавшие исправным поступлением в казну денежных доходов, толмачи. Во главе воеводской канцелярии стоял письменный голова - управляющий делами воеводства. На чиновные должности подбирали наиболее грамотных людей. В стрелецком и казачьем войске существовала иерархия чинов: десятники, пятидесятники или полусотники, сотники, атаманы. На высшие должности обычно назначались люди из числа детей боярских, низшего феодального сословия. Достигший высокого чина стрелец, казак или чиновный за выслугу мог рассчитывать на приобщение к этому сословию. В условиях Сибири такое случалось нередко.
С конца XVI столетия русские основывают в Западной Сибири города и остроги для закрепления власти Московского государства. Они служат как опорные пункты, где сосредоточивались военные гарнизоны, административные и торговые центры. Еще за год до основания Тобольска, в 1586 году, на правом берегу Туры было положено начало первому русскому сибирскому городу, Тюмени. В 1593 году возникают сразу три города - Пелым на месте прежнего острожка пелымских мансийских князцов, Березов на Северной Сосьве вблизи ее впадения в Малую Обь, ставший впоследствии местом ссылки знаменитого петровского сподвижника Александра Меншикова, и Сургут на средней Оби, несколько выше и восточнее ее слияния с Иртышом, на месте ставки одного из хантыйских князцов. В том году вблизи впадения Оби в Обскую губу основывается на месте ненецкого поселения острожек Обдорск, послуживший опорным пунктом русских в земле ненцев. В 1594 году на Иртыше основывается город Тара для заслона русских владений от бродивших еще в то время по степям отрядов Кучума. В 1600 году, через два года после основания Верхотурья, ниже по Туре был заложен одноименный город.