В августе 1641 года Семен Иванович Дежнев получил новое назначение на реку Оймякон, левый приток Индигирки. Не получив на этот раз ни хлебного, ни денежного жалованья, он был вынужден снаряжаться, вновь залезая в долги. «И мы, холопи твои, покупаючи кони дорогою ж ценою и платьишко, и обувь, и всякий служебной подъем стал нам, холопем твоим, по сту по пятидесяти рублев», - жаловался Дежнев в своей челобитыой. Однако расходы не остановили его. Видимо, сам он, наблюдая воеводский произвол и гнетущую обстановку в городе, не хотел засиживаться в Якутске.
Взял ли Дежнев семью, жену и малого сына Любима с собой на Оймякон или оставил на Лене? Документальные свидетельства на этот вопрос ответа не дают. Но есть основания предполагать, что семья оставалась в Якутске. Семен Дежнев надеялся возвратиться из похода через год. Однако его странствия по морю и по суше затянулись на целых два десятилетия. И ни в одном документе, относящемся к этому периоду, мы не встречаем упоминания о его семье. По-видимому, Дежнев располагал в Якутске небольшим хозяйством - коровами, сенокосными угодьями. В одной из челобитных Дежнева содержится просьба к властям разрешить передать его корову с теленком якуту Борогонской волости, некому Мамякаю, с которым у Семена Ивановича были какие-то деловые отношения. Возможно, он выменял у этого якута на корову с теленком что-то, необходимое для похода.
В новый поход Дежнев выступил в составе отряда из шестнадцати человек во главе с Михаилом Стадухиным, ставшим таким образом его непосредственным начальником. На Индигирку можно было попасть через Яну, дорога на которую уже была освоена первопроходцами. Далее шли на восток, вдоль правого янского притока Толстока (Туостаха) и, перевалив через хребет Тас-Каяптах, попадали в бассейн Индигирки, или Собачьей реки. Весь путь от Якутска до конечной цели занимал восемь-девять недель. Существовал и второй путь на Индигирку, минуя Яну. В этом случае подымались по Алдану, затем по его правому притоку Восточной Хандыге, преодолевали хребет Сунтар и выходили на Оймякон. Второй путь был короче, но им пользовались реже. Каким из них шел отряд Стадухина, сказать затруднительно.
Русские уже побывали на Индигирке до стадухинского отряда. В 1636 году сюда проник, двигаясь сушей из Якутска через Алдан и Яну, казачий отряд Посника Иванова. В среднем течении Индигирки казаки поставили Подвишерское зимовье. Низовья этой реки были открыты два года спустя Иваном Ребровым и его спутниками, отделившимися от отряда Перфильева, который нес службу на Яне. Поставив Нижне-Индигирский или Уяндинский острожек, казаки Реброва прожили здесь три года.