И если его дед, Иван Данилович Калита, заложивший основу московского могущества, был, прежде всего, вотченником-стяжателем, всеми способами расширявшим и укреплявшим свое родовое владение, то Дмитрий, по образу мыслей и чувств, был уже русским государем, для которого частое растворялось в общем. На враждующих с ним князей он смотрел не как на своих личных врагов и соперников, а как на врагов Руси, являющихся главным препятствием на пути ее освобождения. И опаснейшими из таких врагов он, не без основания, считал князей Тверских.
В великом княжестве Тверском, после смерти князя Константина Михайловича, во всем покорного Москве, сразу же начались затянувшиеся на двадцать два года усобицы между тремя удельными князьями: Микулинским, Холмским и Кашинским. Из этой борьбы в 1367 году вышел победителем Микулинскпй князь Михаил Александрович, одолевший соперников с помощью литовского князя Ольгерда, женатого на его родной сестре, Ульяне Александровне.
Едва утвердившись в Твери, Михаил Александрович начал готовиться к решительной борьбе с Москвой. Юный князь Дмитрий Иванович, конечно, знал об этом и понимал, что борьба будет трудной, ибо за спиной Тверского князя стоял воинственный и сильный Ольгерд, успевший уже захватить многие русские земли и стремившийся к дальнейшим завоеваниям. Но в предстоящем столкновении Дмитрий справедливо рассчитывал на сочувствие и поддержку всей русской народной толщи, ибо роли теперь коренным образом переменились: если в первый период борьбы и соперничества между Москвой и Тверью симпатии многих склонялись на сторону Тверских князей, законные права которых Иван Калита попирал при помощи интриг и татарской вооруженной силы, то теперь, наоборот, Тверской князь, опираясь на враждебную Литву, посягал на главный очаг русского объединения, от которого только и мог ожидать народ освобождения от татарского ига.
Вражду двух сильнейших русских князей всячески раздувал и умело ею пользовался литовский князь Ольгерд – талантливый полководец, дальновидный политик и блестящий организатор. Уже через три года после смерти Гедимина ему удалось овладеть великокняжеским столом в Литве, на котором, по завещанию отца, сидел младший из Гедимиповичей – Явнутий.
В Ольгерде, с детства припавшем православие и дважды женатом на русских княжнах, русское начало явно преобладало над литовским, и этим определялась вся его политика, направленная к тому, чтобы объединить под своей властью не только литовские, но и русские земли, слив их в одно общее Литовско-Русское государство. В соответствии с этим всю Западную Литву он отдал в управление своему брату Кейстуту (сохранившему язычество и женатому на жмудинке), поручив ему борьбу с наседавшими на литовские земли рыцарями Тевтонского ордена, а сам обратился на восток.