После средней школы Зигги пошел добровольцем на военный флот. В 1941 году он начал подготовку к должности морского офицера. Когда он приезжал домой на побывку, его младший брат Ганс-Георг, подслушивая, узнал, что Зигги отпускает шутки в адрес Адольфика — саркастические замечания по поводу того, какой Гитлер «величайший», и как Гитлер "знает все", и как Гитлер "знает о военном флоте больше, чем все адмиралы". Даже в свои одиннадцать лет Ганс-Георг понимал, что его брат не симпатизировал и не доверял Гитлеру.
Какое-то время Зигги служил на борту минного тральщика. Дважды он был участником боевых действий, а во время второго похода корабль был потоплен, и ему пришлось бороться за жизнь в открытом море. Позже, когда руководство флота искало добровольцев для службы на субмаринах, Брандт поднял руку.
В феврале 1943 года подлодка «U-108», на которой служил Брандт, подверглась бомбардировке атаковавших ее британских самолетов и обстрелу с эсминцев в Атлантике, к западу от Гибралтара. Боевая рубка была серьезно повреждена, и субмарина потеряла способность к погружению. Подбитая лодка, будучи беззащитной мишенью для вражеских самолетов и кораблей, которые могли появиться в этом районе, тащилась по поверхности к своей базе в Лориен, Франция. Ей удалось добраться до места, однако этот опыт оставил глубокий след в душе Брандта. Во время атаки он умолял командира осуществить погружение, но тот выбрал позицию ожидания. Когда на них пикировали самолеты противника, Брандт видел, как командир рассматривал фотографии детей: пример того, как сражение на борту подлодки может сковать нервы самого выдержанного офицера.
Во время отпусков домой Брандт и его друг Фритц слушали джаз и свинг, беседуя о безнадежности войны. Они по-прежнему отпускали остроты по поводу Гитлера, сомневаясь в его лидерстве и способности принимать решения. Помимо прочего, став офицером, Брандт еще больше презирал Гитлера и с негодованием думал о том, что он сам и многие другие военные были всего лишь винтиками колоссальной машины.
Брандт провел значительную часть уходящего 1943 года, готовясь к службе на подлодке. Примерно в это время его брат Норберт, которого нацисты грозились стерилизовать, вступил в армию. Члены местной нацистской партии в Зинтене продолжали изводить Отто и Элизу в связи с их верой и отказом вступить в партию, игнорируя тот факт, что Зигги был офицером подводного флота. Угроза депортации в концентрационный лагерь постоянно нависала над семьей Брандтов.
Ближе к октябрю 1943 года Брандта назначили первым помощником подводной лодки новейшего типа IX «U-869», строившейся на верфи Дешимаг в Бремене. Он познакомился с командиром лодки Гельмутом Нойербургом и старшим механиком — несколько меланхоличным человеком по имени Людвиг Кесслер. Во время боевой подготовки Брандт проявил себя как превосходный профессионал, верный долгу и готовый умереть за Германию. Во время поездок домой он упоминал о «U-869» как о "нацистской подводной лодке", произнося слово «нацистская» с сарказмом и презрением. Иногда брат Ганс-Георг, уже тринадцатилетний, слышал, как его брат называл свою подлодку "железным гробом".