Иван не послушался совета Максима и двинулся дальше. По пути он остановился в Песношском монастыре, где встретился с другой духовной знаменитостью – Вассианом Топорковым.
В свое время монах Иосифо-Волоколамского монастыря пользовался расположением Василия III, который в 1525 г. сделал его коломенским епископом. В правление Елены Глинской Вассиан поссорился с кланом Шуйских, за что в 1542 г. по наветам Шуйских юный Иван IV заставил его оставить еписко-пию и удалиться в Песношский монастырь. Иван, помня благосклонность своего отца к Вассиану, зашел к нему в келью и спросил: «Как я должен царствовать, чтоб вельмож своих держать в послушании?» Вассиан ответил: «Если хочешь быть самодержцем, не держи при себе ни одного советника, который был бы умнее тебя, потому что ты лучше всех. Если так будешь поступать, то будешь тверд на царстве и все будешь иметь в руках своих. Если же будешь иметь при себе людей умнее себя, то по необходимости будешь послушен им». Царь поцеловал его руку и сказал: «Если бы и отец мой был жив, то и он такого полезного совета не подал бы мне!»
Позже князь Курбский напишет, что от сатанинского силлогизма Топоркова произошла вся беда, то есть перемена в поведении царя Ивана.
К этому остается только добавить, что Иван услышал от Вассиана то, что хотел слышать, находясь под впечатлением событий, происшедших во время его болезни.
Иван Грозный приехал в Кирилло-Белозерский монастырь, но там, как и предсказал Максим Грек, лишился своего первенца Димитрия. Восьмимесячный царевич Димитрий погиб при загадочных обстоятельствах. По наиболее распространенной версии струг с наследником подошел к пристани в Гори-цах. На него были поданы узкие сходни, достаточные для прохода одного-двух человек. Но по тогдашнему этикету няньку, несущую царевича, должны были поддерживать под руки два боярина. И вот нянька с младенцем Димитрием важно вступает на сходни, под руки ее поддерживают бояре Захарьины – справа Данила Романович, слева Никита Романович. Кто-то поскользнулся, и вся троица летит в воду. Бояре и нянька выбрались сами, а царевича пришлось искать в воде. На берег его вынесли уже мертвого.
Есть и ряд других версий гибели младенца. Так, голландский путешественник Исаак Масса писал, что царевича уронили в воду при передаче с рук матери на руки отцу, которых катали по Сиверскому озеру на разных лодках. При этом тело младенца якобы не было найдено. Рассказ голландца можно оспорить тем, что в Архангельском соборе есть гробница младенца Димитрия. Однако в то время этикет был превыше всего, и известие о пропаже тела младенца вызвало бы скандал. Кроме того, это дало бы повод к появлению самозванцев. Так что в Архангельском соборе запросто могли похоронить куклу или чужого ребенка.