Князья Пожарские верой и правдой служили московским правителям. Согласно записи в «Тысячной книге» за 1550 г. на царской службе состояли тринадцать стародубских князей: «Князь Ондрей да князь Федор княж Ивановы дети Татева. Князь Иван да Петр княж Борисовы дети Ромодановского. Князь Василей княж Иванов сын Ковров. Князь Иван Чорной да князь Петр княж Васильевы дети Пожарского. Князь Тимофей княж Федоров сын Пожарского. Князь Федор да Иван княж Ондреевы дети Большога Гундорова. Княж Федоров сын Данила. Князь Федор да Иван княж Ивановы дети Третьякова Пожарского».
Некоторые историки XIX века отождествляли его с селом Троиц-ко-Ильинское Ковровского уезда Владимирской губернии.
Иван Федорович Пожарский был убит под Казанью в 1552 г. Отец нашего героя, стольник Михаил Федорович Пожарский, отличился при взятии Казани и в Ливонской войне. Но в марте 1566 г. Иван Грозный согнал со своих уделов всех потомков стародубских князей. Причем беда эта приключилась не по их вине, а из-за «хитрых» интриг психически нездорового царя. Решив расправиться со своим двоюродным братом Владимиром Андреевичем Старицким, царь поменял ему удел, чтобы оторвать его от родных корней, лишить его верного дворянства и т.д. Взамен Владимиру было дано Стародубское княжество. Стародубских же князей скопом отправили в Казань и Сви-яжск. Среди них оказались Андрей Иванович Ряполовский, Никита Михайлович Сорока Стародубский, Федор Иванович Пожарский (дед героя) и другие.
Высылка стародубских князей была не только частью интриги Грозного против брата, но и элементом колонизации Казанского края. Наши историки привыкли говорить о покорении Казани в 1552 г. На самом деле еще многие годы в Казанском крае шла жестокая борьба татарского населения против русских. Стародубские князья приехали не одни, а со своими дружинами и дворней. Они получили довольно приличные вотчины и второстепенные должности в администрации казанского края. К примеру, Михаил Борисович Пожарский был назначен воеводой в Свияжск. Стародубские князья беспощадно подавляли восстания татар и внесли большой вклад в колонизацию края.
С 80-х гг. XVI века часть вотчин в бывшем Стародубском княжестве постепенно была возвращена законным владельцам. Но «казанское сидение» нанесло серьезный урон князьям Пожарским в служебно-местническом отношении. Их оттеснили старые княжеские роды и новое «боярство», выдвинувшееся в царствование Грозного. Таким образом, Пожарские, бывшие в XIV – начале XVI века одним из знатных родов Рюриковичей, были оттеснены на периферию, что дало повод советским именитым историкам называть их «захудалым родом».