Дмитрий Михайлович Пожарский родился 1 ноября 1578 г. в Казанском крае. Но юность его прошла недалеко от Суздаля в родовом гнезде – селе Мугрееве у реки Лух. Дмитрий стал вторым ребенком в семье, у него были старшая сестра Дарья и младший брат Василий. В 1587 г. скончался отец, Михаил Федорович, и все заботы о семье пришлось взять на себя матери Марии (Ефросиньи) Федоровне, урожденной Беклемышевой.
В 1602 г. царь Борис пожаловал в стольники Дмитрия Михайловича и Ивана Петровича Пожарских. Для двадцатичетырехлетнего князя Дмитрия это считалось неплохим началом карьеры. После всех конфискаций 60—70-х гг. XVI века Дмитрий Пожарский был не богат, но и не беден. Как уже говорилось, в 1587 г. Дмитрий Михайлович Пожарский передал монастырю «по приказу отца своего» одну из стародубских вотчин – село Три Дворища. Тем не менее за ним осталась Мугре-евская вотчина близ Стародуба. Ему же принадлежали отцовские вотчины – село Медведково на реке Яузе, села Лучинское и Бодалово в Юрьевском уезде. От отца и деда Дмитрию Михайловичу досталось и приданое его матери Марии (Ефросиньи) Беклемышевой село Берсенево Клинского уезда и село Лукерь-ино-Фомино Коломенского уезда, а также приданое его бабки Берсеневой село Марчукино Коломенского уезда.
Стольник Д.М. Пожарский по царскому указу был отправлен на литовскую границу.
Об участии Пожарского в войне с Лжедмитрием I документальных данных нет. Скорее всего он оставался в Москве при особе государя. Вместе со всеми москвичами Дмитрий Михайлович целовал крест царю Димитрию и остался стольником при его дворе.
В ночь на 17 мая 1606 г. Пожарский оказался в отъезде. Он был в родовом имении Мугреево и, соответственно, не участвовал в перевороте Василия Шуйского. Дмитрию Михайловичу как-то фантастически везло, а может, наоборот, не везло, и он всегда оставался в стороне от всех переворотов. И новый царь его не наградил и не наказал. Василий Шуйский произвел «перебор» стольников, в ходе которого свыше ста человек были лишены этого звания. Пожарский же по-прежнему остался «вечным» стольником.
В конце 1607 г. под Москвой Пожарский многократно участвовал в боях с войском Ивана Болотникова. В июне 1608 г. Пожарский отличился при защите Москвы от войск Тушинского вора. Именно его конный отряд в ночь на 4 июня остановил поляков Рожинского на Ваганьковском поле.
В июле 1608 г. Пожарский впервые был назначен воеводой и стал командовать отдельным отрядом. В то время шла, как уже говорилось, непрерывная борьба царских войск и Тушинского вора за контроль над коммуникациями. Воровские воеводы попытались оседлать Коломенскую дорогу и перенаправить поток хлеба из южных областей из Москвы в Тушино. Результатом действий тушинцев стало новое резкое вздорожание хлеба в Москве, стоимость четверти ржи достигала семи рублей. Русская четверть – это примерно четверть ведра, т.е. 3,075 литра.