Воевода Пожарский приказал атаковать «литовских людей» у села Высоцкого (сейчас это город Егорьевск). Тушинцы были наголову разбиты и бежали, оставив Пожарскому обоз – «многую казну и запасы». При этом Пожарский поссорился с коломенским воеводой Иваном Пушкиным, который предпочел отсидеться в остроге и отказался дать ратников в помощь Пожарскому. В итоге через несколько недель после сражения Пожарскому пришлось судиться у царя Василия с нахально заме-стничавшим Иваном Пушкиным. Род Пушкиных имел столь же «липовую» родословную, что и Романовы, а потянули на князя Рюриковича. Естественно, что царь отклонил их претензии, но драть их батогами, как в те времена было положено за оное преступление, не стал из-за шаткости своего положения.
Пожарского же царь пожаловал поместьем в Суздальском уезде, центром которого было большое село Нижний Ландех.
В 1609 г. царь назначил Пожарского воеводой в Зарайск. Город имел большое стратегическое значение. В Зарайске Пожарский узнает о поражении русских под Клушином. Вскоре в Зарайск Прокопий Ляпунов прислал своего племянника Федора Ляпунова уговаривать Пожарского подняться против Василия Шуйского. Дмитрий Михайлович категорически отверг это предложение.
Во время свержения Василия Шуйского и начала правления Семибоярщины Пожарский безвыездно находился в Зарайске и его окрестностях. Пожарский отказался целовать крест королевичу Владиславу и ожидал дальнейшего развития событий. Прокопий Ляпунов из Рязани начал рассылать грамоты с призывами собрать ополчение и идти на Москву. Теперь царь Василий отрекся от престола, и свободный от присяги Дмитрий Михайлович со спокойной совестью поддержал Ляпунова.
Сигизмунд решил уничтожить Ляпунова и специально для этого направил на Рязанщину большой отряд поляков и запорожских казаков во главе с воеводой Исааком Сунбуловым. Известие о приближении Сунбулова застало Прокопия Ляпунова в его поместье, и он успел укрыться в деревянной крепости городка Пронска. Ратников в Пронске было мало, и Ляпунов разослал по окрестным городам отчаянные письма о помощи. Первым к Пронску двинулся Пожарский со своими зарайскими ратниками. По пути к ним присоединились отряды из Коломны. Узнав о прибытии войск Пожарского, поляки и казаки бежали из-под Пронска.
Через некоторое время Сунбулову удалось собрать свое воинство, и он решил отомстить Пожарскому, вернувшемуся из Пронска в Зарайск. Ночью запорожцы попытались внезапно захватить зарайский кремль (острог), но были отбиты. А на рассвете Пожарский устроил вылазку. Казаки в панике бежали и больше не показывались у Зарайска.