Вечером 21 августа войско гетмана Ходкевича стало на Поклонной горе. Силы второго ополчения составляли немногим более десяти тысяч, а у Трубецкого осталось не более трех-че-тырех тысяч казаков, которые были сосредоточены в районе Крымского двора, где сейчас находится Октябрьская площадь, а также за рекой Яузой. Пожарский опасался, что если Ходке-вич решит ударить по войску Трубецкого, то казаки долго не продержатся. Поэтому он приказал пятистам конным дворянам переправиться на правый берег Москвы-реки и занять позицию недалеко от табора первого ополчения.
На рассвете 22 августа гетман форсировал Москву-реку у Новодевичьего монастыря. Конница Пожарского контратаковала поляков. Некоторое время встречный бой кавалерийских лав шел с переменным успехом. Но вскоре подошла немецкая пехота, служившая у Ходкевича, и русская конница отступила.
После полудня гетман ввел в бой все свои силы. Но ополчение Пожарского заняло оборону вдоль остатков укреплений Белого города между Тверскими и Арбатскими воротами и упорно сопротивлялось. Осажденные в Кремле поляки пошли на вылазку из Алексеевских и Чертольских ворот Кремля. По приказу Пожарского против них был брошен свежий полк стрельцов. Поляки понесли большие потери и бежали под защиту стен Кремля.
Битва продолжалась уже семь часов. Между тем войско Трубецкого на другом берегу Москвы-реки оставалось в бездействии. Казаки спокойно наблюдали за боем и кричали: «Богаты дворяне пришли из Ярославля, отстоятся и одни от гетмана». Отряд же, посланный Пожарским к Трубецкому, пошел на выручку своих. Трубецкой не хотел их отпускать, но отряд быстро переправился через реку. Этому примеру последовали и некоторые из казаков – атаманы Филат Межаков, Афанасий Коломна, Дружина Романов и Марко Козлов, крича Трубецкому: «От вашей ссоры Московскому государству и ратным людям пагуба становится!»
Поляки обожают лихие конные атаки, но удар с тыла быстро обращает их в бегство. Так было и в сентябре 1939 г., и при Суворове, так же дело кончилось и 22 августа 1612 г. Поляки ретировались к Поклонной горе.
Однако хитрый гетман задумал провести ночью четыреста возов с продовольствием в Кремль. Шестьсот конных поляков сопровождали возы, а вел их русский стольник Григорий Орлов, сумевший пробиться к гетману из Кремля. Полякам удалось пройти мимо воинства Трубецкого и благополучно войти в Кремль. Правда, С.М. Соловьев утверждал, что в Кремль благополучно вошел лишь конвой, а обозы достались русским.
23 августа Ходкевич стоял на Поклонной горе без движения. Поляки из Кремля сделали небольшую вылазку.