Лисовский на какое-то время засел в городе Карачеве. Узнав о быстром продвижении отряда Пожарского через Белев и Болхов, Лисовский испугался, сжег Карачев и отправился «верхней дорогой» к Орлу. Разведчики донесли об этом воеводе, и тот двинулся наперерез Лисовскому. По пути к Пожарскому присоединился отряд казаков, а в Болхове – две тысячи конных татар.
Рано утром на Орловской дороге «лисовчики» внезапно встретились с головным отрядом Пожарского, которым командовал Иван Пушкин. Отряд Пушкина не выдержал скоротечного встречного боя и отступил. Отошел и другой русский отряд под началом воеводы Степана Исленьева. На поле битвы остался лишь сам Пожарский с шестьюстами ратниками. Пожарский долго отбивал атаки более чем трех тысяч поляков, а потом приказал установить укрепление из сцепленных обозных телег и засел там.
Пожарский тяжело заболел. Он передал командование вторым воеводам, а сам на телеге был отвезен в Калугу.
Без Пожарского войско потеряло боеспособность. Отряд казанцев самовольно ушел в Казань, а воеводы с оставшимися ратниками побоялись продолжать преследование «лисовчи-ков». И Лисовский свободно прошел под Ржев Володимиров, который с трудом удержал воевода боярин Федор Иванович Шереметев, шедший на помощь Пскову. Отступив от Ржева, Лисовский пытался занять Кашин и Углич, но и там воеводам удалось удержать свои города.
После этого Лисовский не нападал уже на города, а пробирался как тень между ними, опустошая все на своем пути: прошел между Ярославлем и Костромой к Суздальскому уезду, потом между Владимиром и Муромом, между Коломной и Пе-реяславлем-Рязанским, между Тулой и Серпуховом до Алексина. Несколько воевод отправились в погоню за Лисовским, но они лишь бесплодно кружили между городами, не находя «лисовчиков». Только в Алексинском уезде князь Куракин один раз сошелся с Лисовским, но тот без существенных потерь ушел. Так Лисовскому удалось уйти в Литву после своего поразительного в военной истории и надолго запомнившегося в Московском государстве круга.
Замечу, что молниеносные рейды, требовавшие от Лисовского и его сподвижников чрезвычайных физических усилий, не прошли даром. В октябре 1616 г. в походе Лисовский внезапно упал с коня мертвым. Был ли это обширный инфаркт или инсульт, установить тогда не могли.
Лишь в июле 1616 г. радные паны определили отправить королевича Владислава с войском на Москву. Интересно, что радные паны, с одной стороны, были уверены в успехе, а с другой – не доверяли королевичу. Поэтому вместе с ним сеймом было послано восемь специальных комиссаров: епископ луц-кий Андрей Липский, каштелян бельский Станислав Журавинский, каштелян сохачевский Константин Плихта, канцлер литовский Лев Сапега, староста шремский Петр Опалинский, староста мозырский Балтазар Стравинский, сын люблинского воеводы Яков Собеский (отец Яна Собеского) и Андрей Менцинский.