В мае закончилась распутица, и 5 июня 1618 г. польское войско вышло из Вязьмы. Накануне гетман Ходкевич предложил двинуться на Калугу в менее опустошенные войной края, но комиссары настояли на походе на Москву. Но на пути ляхов был Можайск, где засел с войском воевода Лыков. Взять Можайск приступом поляки не могли за неимением осадных орудий, а оставлять его в тылу было опасно. Тогда поляки атаковали небольшую крепость Борисово Городище, построенную в 1599 г. в качестве летней резиденции царя Бориса. Ходкевич надеялся таким путем выманить Лыкова из Можайска и разбить его «в поле». В Борисовом Городище было всего несколько сотен защитников, но полякам так и не удалось его взять.
В конце июня начались бои за Можайск. Поляки стояли под городом, но полностью блокировать его не могли. Запасы продовольствия в Можайске быстро таяли. Поэтому по приказу из Москвы воеводы Лыков и Черкасский с основной частью войска покинули его в начале июля, оставив небольшой гарнизон с осадным воеводой Федором Волынским.
Борисово Городище было сожжено, а его гарнизон отступил к Москве.
Владислав с войском вновь начал наступление на Москву. А с юго-запада ему на помощь шел малороссийский гетман Петр Конашевич Сагайдачный.
Польское войско Владислава шло на Москву по «парадному» ходу: Смоленск – Вязьма – Можайск. А вот Сагайдачный двинулся с юга почти по пути Лжедмитрия I.
Чтобы избежать обвинений в предвзятости в описаниях «подвигов» казаков, процитирую Яворницкого: «Прежде всего он [46] взял и разорил города Путивль, Ливны и Елец, истребив в них много мужчин, женщин и детей…»14.
К сухому описанию Яворницкого добавлю несколько конкретных эпизодов. Так, в Путивле был разграблен Молганский монастырь, а все монахи убиты. То же повторилось в Рыльске со Свято-Никольским монастырем.
«В зависимости от Сагайдачного действовал Михайло Дорошенко с товарищами, который взял города Лебедян, Данков, Скопин и Ряский, побив в них множество мужчин, женщин, детей „до сущих младенцев“; а потом, ворвавшись в рязанскую область, предал огню много посадов, побил несколько священников и приступил было к городу Переяславу, но был отбит и ушел к Ельцу. Сам Сагайдачный, взяв Ливны и Елец, направился в Шацкий и Данков и отсюда отправил впереди себя полковника Милостивого с 1000 человек казаков под город Михайлов (Рязанской губернии), приказав ему ворваться ночью в город и взять его. Однако мужественный гарнизон Михайлова отбил все атаки малороссийских и запорожских казаков».
Оставив Михайлов, Сагайдачный двинулся на соединение с Владиславом, который к этому времени занял оставленный русскими Можайск и двигался к Звенигороду. Московские бояре выслали против Сагайдачного семитысячный отряд во главе с князем Пожарским. Дмитрий Михайлович должен был воспрепятствовать форсированию казаками Оки. Однако в Серпухове Пожарский тяжело заболел и был увезен в Москву, акомандование принял второй воевода – окольничий Г.К. Волконский. В конце августа он перешел с войском из Серпухова в Коломну, в направлении которой двигался Сагайдачный. Однако большинство дворян за воеводой не последовали и предпочли остаться в Серпухове. К 25 августа в распоряжении Волконского осталось всего 275 дворян и детей боярских. Подавляющую часть войска Волконского составляли казаки, которые не рвались драться с войском Сагайдачного.