Культурная жизнь Воронежа в эти годы была богатой и разнообразной[3]. Под влиянием общения с местной интеллигенцией Шкляревский начинает пробовать свои силы в литературе. В 1863 г. он печатает статьи по педагогике в местных газетах и столичном журнале «Воспитание», со следующего года ведет хронику местной театральной жизни в «Воронежских губернских ведомостях» и журнале «Русская сцена», а в 1867 г. в петербургском журнале «Дело» появляется повесть «Отпетый», имевшая немалый успех у читателей. В эти годы Шкляревский находился под большим влиянием публицистов «Современника» и «Русского слова», особенно Добролюбова. Он мечтал вырваться из косной провинциальной среды и своими литературными трудами способствовать просвещению общества и его движению по пути реформ.
Продолжая писать, Шкляревский подумывает о переезде в Петербург. Преподавать ему было трудно — мешал порок сердца, да и успех у читателей сулил надежду на литературные гонорары. В Петербург к тому времени перебралось немало воронежцев (и среди них — А. С. Суворин), которые могли составить протекцию в столичных газетах и журналах.
В 1869 г. Шкляревский наконец переезжает в Петербург и становится профессиональным литератором. Правда, известный юрист А. Ф. Кони, обратив внимание на его произведения и узнав о его тяжелом финансовом положении, помог ему деньгами и устроил на службу. Вначале он был временно зачислен кандидатом на судебную должность при следователе по особо важным делам, а потом, по своей просьбе, был назначен поверенным-стряпчим удельного ведомства по Симбирской, Казанской и Пензенской губерниям. Служба была легкой, но из-за того, что приходилось преследовать удельных крестьян за различные проступки, а также из-за болезни Шкляревский через несколько месяцев вышел в отставку, вернулся в Петербург и стал жить только на литературные гонорары.
Начинал Шкляревский как бытописатель и обличитель, используя свои воронежские наблюдения. В повести «Непрошлое» (1867) изображен купеческий быт, в повести «Шевельнулось теплое чувство» (1870) — мещанская среда, трудная жизнь «меньшей братии» и социальная несправедливость по отношению к ней. Пробовал он работать и в других жанрах, — например, написал «для народа» нравоучительную притчу «Доля» (1870). Но переехав в Петербург, он постепенно сосредоточивается на уголовных романах и повестях.
Это были годы, когда после судебной реформы 1866 г. (введение суда присяжных, гласного разбирательства дела и т. д.) суд находился в центре общественного внимания. Газеты печатали репортажи с судебных заседаний, а журналы — очерки о нашумевших процессах и статьи по юридическим проблемам. Героем дня стал адвокат, судебные речи публиковались и активно обсуждались в прессе.